Acetic acid 1-(diethoxy-thiophosphoryl)-1-phenyl-ethyl ester | 99668-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-(diethoxy-thiophosphoryl)-1-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: (1-diethoxyphosphinothioyl-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 99668-45-8
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄PS
• 分子量: 316.358
• InChiKey: OOABJGUUTRAXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid 1-(diethoxy-thiophosphoryl)-1-phenyl-ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 (1-Phenyl-vinyl)-phosphonothioic acid O,O-diethyl ester 、 (1-Mercapto-1-phenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 Acetic acid 1-(diethoxy-thiophosphoryl)-1-phenyl-ethyl ester 、 Trifluoro-thioacetic acid S-[1-(diethoxy-phosphoryl)-1-phenyl-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Nature of cationic intermediates derived from .alpha.-thiophosphoryl and .alpha.-thiocarbonyl mesylates. Neighboring thiophosphoryl and thiocarbonyl participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a002

文献信息

• Oxygen-17 and oxygen-18 labeling studies by NMR. Mechanism of rearrangement of an .alpha.-thiophosphoryl trifluoroacetate to an .alpha.-phosphoryl thiotrifluoroacetate
  作者：Xavier. Creary、Pamela A. Inocencio

  DOI：10.1021/ja00279a052

  日期：1986.9

  trifluoroacetyl group transfer, after opening of 6 , offers a reasonable rationale for the formation of 2. These studies illustrate the utility of "O NMR and 31P NMR for direct determination of the position of a labeled oxygen in mechanistic studies. We recently reported' that the a-thiophosphoryl trifluoroacetate 1 reacts in acetic acid to give the products 2-5. The major product (63%) was the isomeric thiotrifluoroacetate

  11SO 的乙酰化也通过 1P NMR 直接监测，其中与 I6O 键合的磷的化学位移不同于与 I80 键合的磷的化学位移。这些互补的标记研究排除了形成 6 的协同机制，这是该重排的关键中间体。A k A 机制，涉及相邻的硫代磷酰基参与导致离子对，其中三氟乙酸酯在磷处发生内部返回，是导致中间体 6 形成的最可能机制。三氟乙酸酯在磷处的内部返回不会导致完全的氧扰乱. 捕获最初键合到初始电离中心的氧的可能性是捕获离子对中功能不等价的三氟乙酸盐氧原子中更远的可能性的 4 倍。在未标记的硫醇 PhC(CH,)(SH)PO(OEt),, 3 存在下，1-I8O 的乙酰解导致未在产物 2-'*O 中掺入这种未标记的物质。该研究表明，随后 6 到 2 的重排是一个不涉及游离硫醇 3 的分子内过程。打开 6 后，分子内三氟乙酰基转移为 2 的形成提供了合理的理由。这些研究说明了“O NMR 的效用”和 31P