N⁴-benzoyl-5'-O-benzoylcytidine | 6554-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5'-O-benzoylcytidine
• 英文别名: ((2R,3S,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；N⁴,O^5'-Dibenzoyl-cytidin；N4-5'-O-dibenzoylcytidine；N⁶,O^5'-Dibenzoyl-cytidin；N⁴,O^5'-dibenzoyl-cytidine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 6554-15-0
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₇
• 分子量: 451.436
• InChiKey: JAYJUJQLRNREDM-XLBJILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 N⁴-benzoyl-5'-O-benzoylcytidine 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Compositions and Methods for Reverse Automated Nucleic Acid Synthesis

  摘要：

  描述了用于反向自动核酸合成的方法，以及适用于该方法的5'-H-膦酸酯，以及制备5'-H-膦酸酯的方法。

  公开号：

  US20190315794A1
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-cytosine 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N⁴-benzoyl-5'-O-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的部分保护。第18部分。5'-o-酰基核糖核苷的简单制备方法；通过甲醇钠-thf体系在完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷的2'和3'位置具有高度的区域选择性o-脱酰作用

  摘要：

  在室温下用少量过量的甲醇钠在THF中处理完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到的相应5'-酰化物收率很好；除鸟苷衍生物外，腺苷和胞苷的核酸碱基部分上的N-酰基在所使用的条件下令人满意地存活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91350-x

文献信息

• Catalytic Regioselective Acylation of Unprotected Nucleosides for Quick Access to COVID and Other Nucleoside Prodrugs
  作者：Jie Lv、Juan Zou、Yingling Nong、Jia Song、Tingwei Shen、Hui Cai、Chengli Mou、Wenxin Lyu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.3c02069

  日期：2023.7.21

  Nucleosides have important therapeutic applications that include antiviral activities against COVID viruses. It is a common strategy to convert one or multiple of the hydroxyl (OH) units in nucleosides to the corresponding ester groups to prepare nucleoside prodrugs for better performance. Due to the presence of multiple OH units in nucleosides, current protocols for access to such ester prodrugs involve

  核苷具有重要的治疗应用，包括针对新冠病毒的抗病毒活性。将核苷中的一个或多个羟基（OH）单元转化为相应的酯基以制备核苷前药以获得更好的性能是一种常见的策略。由于核苷中存在多个 OH 单元，目前获取此类酯前药的方案涉及多个步骤，因为保护基团的安装和去除。在这里，我们公开了一种催化策略，允许特定 OH 单元的区域选择性功能化，而不需要保护其他 OH 基团。我们方法中的关键步骤是N-杂环卡宾催化核苷戊糖单元的选择性酰化。我们证明，可以使用我们的策略以简洁的路线制备商业上市的 COVID-19 前药，例如 molnupiravir。