1-[8-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-furan-2-yl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl]-3-phenyl-urea | 646512-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[8-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-furan-2-yl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl]-3-phenyl-urea
• CAS: 646512-01-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₈O₃
• 分子量: 494.512
• InChiKey: HKMYHPRKIJXSHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[8-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-furan-2-yl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl]-3-phenyl-urea 在 palladium on activated charcoal HCO₂NH₂ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-[2-Furan-2-yl-8-(2-hydroxy-ethyl)-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl]-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  合成A3腺苷受体拮抗剂的新策略。

  摘要：

  合成了新的A（3）腺苷受体拮抗剂，并在人腺苷受体亚型上进行了测试。先进的合成策略使我们能够获得大量的关键中间体5，然后将其进行烷基化处理以获得衍生物6-8。然后将这些化合物在5位官能化为尿素（化合物9-11、18和19），以评估其与hA（3）腺苷受体亚型的亲和力和选择性。特别地，化合物18和19分别显示出4.9和1.3nM的亲和力值。从5开始，采用的合成方法使我们能够进行快速便捷的发散合成。进一步的改进使得可以选择性地制备N（8）-取代的化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00484-x
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(furan-2-yl)-8H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine 在 盐酸 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[8-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-furan-2-yl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl]-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  合成A3腺苷受体拮抗剂的新策略。

  摘要：

  合成了新的A（3）腺苷受体拮抗剂，并在人腺苷受体亚型上进行了测试。先进的合成策略使我们能够获得大量的关键中间体5，然后将其进行烷基化处理以获得衍生物6-8。然后将这些化合物在5位官能化为尿素（化合物9-11、18和19），以评估其与hA（3）腺苷受体亚型的亲和力和选择性。特别地，化合物18和19分别显示出4.9和1.3nM的亲和力值。从5开始，采用的合成方法使我们能够进行快速便捷的发散合成。进一步的改进使得可以选择性地制备N（8）-取代的化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00484-x