5,11-dihydro-11-<(4-methoxyphenyl)methyl>-5-methyl-6H-dipyrido<3,2-b:2',3'-e><1,4>diazepin-6-one | 132312-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11-dihydro-11-<(4-methoxyphenyl)methyl>-5-methyl-6H-dipyrido<3,2-b:2',3'-e><1,4>diazepin-6-one
• 英文别名: 5,11-dihydro-11-[(4-methoxy-phenyl)-methyl]-5-methyl-6H-dipyrido-[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
• CAS: 132312-91-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: PNXANHLJMLPEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihydro-11-<(4-methoxyphenyl)methyl>-5-methyl-6H-dipyrido<3,2-b:2',3'-e><1,4>diazepin-6-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到5,11-dihydro-5-methyl-6H-dipyrido<3,2-b:2',3'-e><1,4>diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,11-dihydro-11-<(4-methoxyphenyl)methyl>-5-methyl-6H-dipyrido<3,2-b:2',3'-e><1,4>diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045

文献信息

• 5,11-dihydro-6H-dipyrido(3,2-B:2',3'-E)(1,4)diazepines and their use in
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05366972A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  Disclosed are novel 5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b; 2',3'-e][1,4]diazepines. These are useful in the prevention or treatment of HIV infection.

  本文披露了新型的5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-b; 2',3'-e][1,4]二氮杂环。这些化合物在预防或治疗HIV感染方面具有用处。
• 5,11-dihyro-6H-dipyrido[3,2-B:2',3'-e][1,3]diazepines and their use in
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05620974A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  Disclosed are novel 5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b; 2',3'-e][1,4]diazepines. These are useful in the prevention or treatment of HIV infection.

  本发明涉及一种新型的5,11-二氢-6H-二吡啶[3,2-b; 2',3'-e][1,4]二氮杂环。该化合物可用于预防或治疗HIV感染。
• 5,11-dihydro-6H-dipyrido [3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-ones and their use in the prevention or treatment of AIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0393529A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Disclosed are novel 5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b: 2′,3′-e][1,4]­diazepin-6-ones of the formula I wherein, R¹ and R² are the same or different and are hydrogen or straight or branched alkyl of 1 to 5 carbon atoms. These are useful for the prevention or treatment of AIDS.

  本发明公开了式 I 的新型 5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-b: 2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮。 其中，R¹和 R² 相同或不同，并且是氢或 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基。这些物质可用于预防或治疗艾滋病。
• 5,11-Dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e] [1,4]diazepines and their use in the prevention or treatment of HIV infection
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0429987B1

  公开（公告）日：1999-03-17
• HARGRAVE, KARL D.;PROUDFOOT, KAPADIA R.;GROZINGER, KARL G.;CULLEN, ERNEST+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2231-2241
  作者：HARGRAVE, KARL D.、PROUDFOOT, KAPADIA R.、GROZINGER, KARL G.、CULLEN, ERNEST+

  DOI：——

  日期：——