2α-ethoxyhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole | 81206-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2α-ethoxyhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole
• 英文别名: (2R,3aR)-2-ethoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole
• CAS: 81206-59-9；120530-00-9；122059-29-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: KHIYMLZYWXLNDY-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-pyrroline N-oxide 、 乙烯基乙醚 生成 2α-ethoxyhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  ALI, SK. ASROF;KHAN, JAVAID H.;WAZEER, MOHAMMED I. M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5911-5920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones
  作者：Sk. Asrof Ali、Javaid H. Khan、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81449-6

  日期：1988.1

  A comparative study of the regio- and stereo-chemical behaviour of the 1,3-dipolar cycloaddition of a series of alkenes with 1-pyrroline 1-oxide and 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide has been carried out. The high degree of both regio- and stereochemical control observed in these reactions has been explained in terms of frontier orbital interaction, steric factors, and secondary orbital interaction

  进行了一系列烯烃与1-吡咯啉1-氧化物和2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物的1，3-偶极环加成反应的区域化学和立体化学行为的比较研究。在这些反应中观察到的高度的区域和立体化学控制已根据过渡态中的前沿轨道相互作用，空间位阻和次要轨道相互作用进行了解释。大多数最常见的烯烃（单取代和1,1-二取代的烯烃）都能生成2-取代的环加合物，而高极化度的烯丙基甲基丙二酸二甲酯则主要提供了区域异构的3-取代的环加合物。观察到与非共轭取代基，羟甲基及其衍生物的次要轨道相互作用。
• Ti(IV) promoted 1, 3-dipolar cycloaddition of nitrones to vinyl ethers
  作者：Pau Bayo´n、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00983-1

  日期：1998.12

  The 1, 3-dipolar cycloaddition of nitrones to vinyl ethers is accelerated by Ti(IV) species. The efficiency of the catalyst parallels its complexation capacity. The use of Ti(iPrO)2Cl2 favours the formation of trans cycloadducts, presumably through an endo bidentate complex, in which the metal atom is simultaneously coordinated to the vinyl ether and to the cyclic nitrone or the Z isomer of the acyclic

  Ti（IV）促进了硝酮与乙烯基醚的1，3-偶极环加成反应。催化剂的效率与其络合能力平行。Ti（i PrO）2 Cl 2的使用有利于反式环加合物的形成，大概是通过内齿二齿配合物形成的，其中金属原子同时与乙烯基醚和环状硝酮或非环状硝酮的Z异构体配位。