5-bromo-4-methoxy-7-(β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one | 933995-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-bromo-4-methoxy-7-(β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-bromo-7-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 933995-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₃O₆
• 分子量: 376.164
• InChiKey: GPTMMJPUONPQGL-RYVZHVEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-7-(β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到5-bromo-7-(β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine

  摘要：

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060956
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-7-(β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-bromo-4-methoxy-7-(β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine

  摘要：

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060956