2-allyloxyimino-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)acetic acid | 72352-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-allyloxyimino-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-allyloxyimino-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetic acid；(2Z)-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-prop-2-enoxyiminoacetic acid
• CAS: 72352-81-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₄S
• 分子量: 255.254
• InChiKey: PQGZZWPUWOSNOK-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxyimino-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)acetic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-prop-2-enoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。

  DOI：

  10.1021/jm00184a009
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙醛酸 、 O-烯丙基羟胺盐酸盐 在 sodium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-allyloxyimino-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Lower alkyl-7-substituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds

  摘要：

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷基，R.sup.2 是羧基或保护羧基，R.sup.3 是氨基或保护氨基，R.sup.4 是被卤素或较低不饱和脂肪族基取代的较低烷基，以及其药用盐。

  公开号：

  US04305937A1

文献信息

• 2-Lower alkyl-7-substituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04305937A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is carboxy or protected carboxy, R.sup.3 is amino or protected amino and R.sup.4 is lower alkyl substituted by halogen or a lower unsaturated aliphatic group, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷基，R.sup.2 是羧基或保护羧基，R.sup.3 是氨基或保护氨基，R.sup.4 是被卤素或较低不饱和脂肪族基取代的较低烷基，以及其药用盐。
• 2-Lower alkyl-7-substituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0008442A2

  公开（公告）日：1980-03-05

  A compound of the formula: wherein R1 is lower alkyl, R2 is carboxy or a protected carboxy group, R3 is amino or a protected amino group and R4 is lower alkyl having halogen atom(s) or lower unsaturated aliphatic group, and pharmaceutically acceptable salt thereof, and process for their preparation. The invention also relates to the starting derivatives and their preparation and to a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier or excipient, and to a method for treating an infectious disease caused by pathogenes, which comprises administering the above compound to infected human beings or animals.

  式中的化合物： 其中 R1 是低级烷基 R2 是羧基或受保护的羧基 R3 是氨基或受保护的氨基，以及 R4 是含有卤素原子的低级烷基或低级不饱和脂肪族基团、 及其药学上可接受的盐，以及它们的制备工艺。 本发明还涉及起始衍生物及其制备方法，涉及一种药物组合物，其中作为有效成分，上述化合物与一种药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂结合在一起，还涉及一种治疗由病原体引起的传染病的方法，该方法包括将上述化合物施用给受感染的人或动物。
• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0029998A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  A new cephem compound of the formula: wherein R' is amino or a substituted amino group; R2 is carboxy or a protected carboxy group; R is a group of the formula: -A1-R3a [in which A, is hydroxy(lower)alkylene, amino-(lower)alkylene, protected amino-(lower)alkylene, lower alkenylene or hydroxyimino(lower)alkylene wherein the hyrogen atom of the hydroxyimino group may be replaced with a lower aliphatic hydrocarbon group; and R3a is carboxy or a protected carboxy group] or a group of the formula:

  一种新的 Cephem 化合物，其化学式为 其中 R' 是氨基或取代的氨基； R2 是羧基或受保护的羧基； R 是式中的基团：-A1-R3a [其中 A 是羟基（低级）亚烷基、氨基（低级）亚烷基、受保护氨基（低级）亚烷基、低级烯基或羟基亚氨基（低级）亚烷基，其中羟基亚氨基基团的偶氮原子可被低级脂肪族烃基团取代；和 R3a 是羧基或受保护的羧基] 或 式中的一个基团：
• US4305937A
  申请人：——

  公开号：US4305937A

  公开（公告）日：1981-12-15
• US4304770A
  申请人：——

  公开号：US4304770A

  公开（公告）日：1981-12-08