4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯 | 93087-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methoxy-[2]naphthoic acid methyl ester；4-Hydroxy-5-methoxy-[2]naphthoesaeure-methylester；4-Hydroxy-5-methoxy-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 93087-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: UFHLABJFUQWUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-Methoxy-3,4-dioxo-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1,2,3,8-Tetrasubstituted Naphthalenes

  摘要：

  合成 3,4,5-三甲氧基萘-2-羧酸（7）和 2,8-二甲氧基-3-甲基萘-1-羧酸（25）的高效方法 (7) 和 2,8-二甲氧基-3-甲基萘-1-羧酸 (25) 的有效合成方法。 描述。

  DOI：

  10.1071/c97190
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Heron, B. Mark, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 3, p. 567 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Konstitution des Eleutherols. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa<i>(Mill.) Urb.</i>I)
  作者：H. Schmid、Th. M. Meijer、A. Ebnöther

  DOI：10.1002/hlca.19500330325

  日期：——

  Aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. wurde ein neuer Pflanzenstoff, das Eleutherol, isoliert. Auf Grund von Abbaureaktionen, deren wichtigste die Alkalispaltung des Naturstoffes in Eleutherolsäure (4-Oxy-5-methoxy-2-naphtoesäure, IV) und Acetaldehyd darstellte, folgt für Eleutherol die Konstitution I. Eleutherol stellt den ersten in der Natur angetroffenen Naphtalidabkömmling dar.

  从红葱属bulbosa（块茎磨。）URB。分离出了一种新的植物物质，色氨酸。由于降解反应，其中最重要的是将天然物质碱裂解为亮氨酸（4-氧基-5-甲氧基-2-萘甲酸，IV）和乙醛，亮氨酸的结构式为I。自然界中发现的萘衍生物。
• Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cycloaddition of diazonaphthoquinones and propargyl alcohols: Synthesis of 2,3-dihydronaphtho-1,4-dioxin derivatives
  作者：Mitsuru Kitamura、Tomoaki Nishimura、Kota Otsuka、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151853

  日期：2020.5

  A Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cyclization of diazonaphthoquinones and propargyl alcohol is reported to afford 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. Various terminal propargyl alcohols react with diazonapthoquinone in the presence of Rh2(OAc)4 to give the corresponding dihydrodioxins in good to high yields. However, dihydrodioxins are not formed in the reaction of internal propargyl alcohols, and the O–H

  据报道，Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环化反应可提供2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。各种末端炔丙醇在Rh 2（OAc）4的存在下与重氮萘醌反应，以高至高收率得到相应的二氢二恶英。但是，在内部炔丙醇的反应中不会形成二氢二恶英，取决于末端取代基，OH插入产物和2,5-二氢呋喃是主要产物。提出通过Rh（II）催化的分子间氧鎓叶立德形成和随后的内部炔基6- exo - dig环化反应形成2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。
• First Atroposelective Total Synthesis of Enantiomerically Pure Ancistrocladidine and Ancistrotectorine
  作者：Gerhard Bringmann、Narasimhulu Manchala、Tobias Büttner、Barbara Hertlein-Amslinger、Raina Seupel

  DOI：10.1002/chem.201600701

  日期：2016.7.4

  The first regio‐ and stereoselective total synthesis of the axially chiral 7,3′‐coupled naphthylisoquinoline alkaloids ancistrocladidine (1) and ancistrotectorine (2) has been described. Both possess a 7,3′‐coupled axis, which before now, was difficult to attain synthetically. Moreover, target 2 has a sensitive relative cis‐array of the two methyl groups at C1 and C3 in the tetrahydroisoquinoline part

  已经描述了轴向手性7,3'-偶联的萘基异喹啉碱生物碱顺反克拉定（1）和抗旋转阿霉素（2）的第一个区域和立体选择性全合成。两者都具有一个7,3'耦合轴，在此之前，很难通过合成获得。此外，目标2具有敏感的相对顺式四氢异喹啉部分中C1和C3处两个甲基的阵列。所选策略的关键步骤是按照“内酯法”构建联芳基轴：以“反卤代”形式活化的两个半分子以酯桥为前缀，然后是分子内内酯辅助桥的偶联和对映选择性裂解递送了所需的联芳基支架。