(Z)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-3-pyrrolidin-1-yl-propenone | 116849-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-3-pyrrolidin-1-yl-propenone
• 英文别名: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 116849-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: FSEPZXWQXLTUMR-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-3-pyrrolidin-1-yl-propenone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-N(pyrrolidino)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳酰基乙烯酮N,S-缩醛的选择性去质子化-环化直接合成2-(环烷基氨基)-3,4-取代的噻吩

  摘要：

  无环和环状芳酰基乙烯酮 N,S-缩醛在 LDA/THF 存在下通过偶极稳定的碳负离子进行区域选择性去质子化 - 环化，得到相应的 2-（环烷基氨基）-4-芳基或 3,4-退火的噻吩。产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608004653

文献信息

• An Expedient New Synthesis of Substituted Carbazoles via α-Oxoketene Acetals through Heteroaromatic Annelation Methodology
  作者：Pranab K Patra、J.R Suresh、H Ila、H Junjappa*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00560-1

  日期：1997.4

  A new general method for substituted carbazoles 4a-x has been developed involving base induced conjugate addition-elimination sequence of indole-3-acetonitriles 1 to various α-oxoketene S,S-,O,S- and N,S-acetals 2a-x followed by cyclization of the intermediates 3 with p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  已开发出一种新的取代咔唑4a-x的通用方法，涉及将吲哚-3-乙腈1与各种α-氧杂环丁烯S，S-，O，S-和N，S-缩醛2a-进行碱基诱导的共轭加成-消除序列。x，然后用对甲苯磺酸在回流的苯中环化中间体3。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Reformatsky Reaction on Aroylketene<i>S</i>,<i>N</i>-Acetals: A Facile Route to 4-Amino-6-aryl-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：A. Datta、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27533

  日期：——

  The aroylketene S,N-acetals 1a-j are shown to undergo regioselective conjugate 1,4-addition with Reformatsky reagent derived from ethyl bromoacetate, followed by cyclization to give novel 4-amino-6-aryl-2H-pyran-2-ones 3a-j in good yields.

  结果表明，芳基酮 S,N-乙醛 1a-j 与溴乙酸乙酯衍生的 Reformatsky 试剂发生区域选择性共轭 1,4- Addition 反应，然后进行环化反应，以良好的产率得到新型 4-氨基-6-芳基-2H-吡喃-2-酮 3a-j。
• Direct Synthesis of 2-(Cycloalkylamino)-3,4-Substituted Thiophenes via Selective Deprotonation-Cyclization of Aroyl Ketene N,S-Acetals
  作者：Kethiri R. Reddy、Mandava V. Basaveswara Rao、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1080/00397919608004653

  日期：1996.11

  Acyclic and cyclic aroyl ketene N,S-acetals undergo regioselective deprotonation-cyclization via dipole stabilized carbanion in the presence of LDA/THF to afford the corresponding 2-(cycloalkylamino)-4-aryl or 3,4-annelated thiophenes in moderate to good yields.

  无环和环状芳酰基乙烯酮 N,S-缩醛在 LDA/THF 存在下通过偶极稳定的碳负离子进行区域选择性去质子化 - 环化，得到相应的 2-（环烷基氨基）-4-芳基或 3,4-退火的噻吩。产量。