8-cyano-5,6-dihydro-7-(methylthio)benzimidazo[1,2-a]benzo[h]quinoline | 528877-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-cyano-5,6-dihydro-7-(methylthio)benzimidazo[1,2-a]benzo[h]quinoline
• 英文别名: 12-Methylsulfanyl-2,9-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-1(13),3,5,7,9,11,16,18,20-nonaene-11-carbonitrile
• CAS: 528877-95-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃S
• 分子量: 341.436
• InChiKey: VSGYFHJTMCRPLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cyano-5,6-dihydro-7-(methylthio)benzimidazo[1,2-a]benzo[h]quinoline 在 硫酸 、 镍 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzimidazo[1,2-a]benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-甲基/ 2-氰基甲基苯并咪唑双阴离子与α-氧杂环丁烯二硫缩醛的杂芳族环合：一种高度区域选择性的合成方案，用于1,2-和2,3-取代/环氧基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  摘要：

  一系列2,3-和角1,2-取代的和成环的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的高效且区域选择性的环化方案，涉及由[3- + 3]生成的二价阴离子的[3 + 3]环缩合已经报道了2A）和2-氰基甲基（3A）苯并咪唑与各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛。因此，已经证明衍生自2-甲基苯并咪唑的二价阴离子2A与衍生自无环（4a-d）和环状酮（13a，b，20、29和32）的各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行区域选择性1，2-加成得到在磷酸存在下进行分子内环缩合的各种甲醇缩醛可提供相应的1-甲硫基-2,3-取代的（5a-c）和2,3-稠合的线性多环（14a，b，21、30和33）高产率的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo026786w
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 2-bis(methylthio)methylene-1-tetralone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到8-cyano-5,6-dihydro-7-(methylthio)benzimidazo[1,2-a]benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-甲基/ 2-氰基甲基苯并咪唑双阴离子与α-氧杂环丁烯二硫缩醛的杂芳族环合：一种高度区域选择性的合成方案，用于1,2-和2,3-取代/环氧基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  摘要：

  一系列2,3-和角1,2-取代的和成环的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的高效且区域选择性的环化方案，涉及由[3- + 3]生成的二价阴离子的[3 + 3]环缩合已经报道了2A）和2-氰基甲基（3A）苯并咪唑与各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛。因此，已经证明衍生自2-甲基苯并咪唑的二价阴离子2A与衍生自无环（4a-d）和环状酮（13a，b，20、29和32）的各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行区域选择性1，2-加成得到在磷酸存在下进行分子内环缩合的各种甲醇缩醛可提供相应的1-甲硫基-2,3-取代的（5a-c）和2,3-稠合的线性多环（14a，b，21、30和33）高产率的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo026786w