2,5-dibromotropone | 101420-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,5-dibromotropone
• 英文别名: 2,5-dibromo-cycloheptatrienone；2,5-Dibrom-cycloheptatrienon；2,5-Dibromocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 101420-84-2
• 化学式: C₇H₄Br₂O
• 分子量: 263.916
• InChiKey: FRUIHXBJPVPGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  261.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromotropone 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,5,6,7-tetrabromo-cyclohepta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Troponoids and Organometallic Compounds. III. Synthesis and Reaction of 2,7- and 2,3-Diphenyltropone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.852
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基环庚烷-2,4,6-三烯-1-酮 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-dibromotropone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的卤素糖基化

  摘要：

  一系列单糖和双糖，包括葡萄糖衍生物10，在 Pd 催化剂存在下，与各种卤化和结构独特的托酮（包括“母体”化合物11 ）干净地偶联，得到相应的 α- 和 β-异头形式的托酚酮糖苷，例如分别为12和13。改变所使用的配体会显着影响端基异构体分布，从而使 α- 或 β- 形式占主导地位。当使用二卤化类肌酸素作为偶联伙伴时，观察到显着的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04099

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Substitution of 5-Bromo-2-methoxytropone
  作者：Ohki Sato、Ai Nitta、Ami Yamamoto

  DOI：10.1002/hc.21201

  日期：2014.11

  The reaction of 5-bromo-2-methoxytropone with O- and N-nucleophiles, such as ethanol/potassium carbonate, sodium hydroxide, diethylamine, propylamine, p-chloroaniline/triethylamine, and p-phenylenediamine/triethylamine, gave corresponding 2-O- and 2-N-substituted troponoids. Alkyl diamines reacted with the substrate to produce bis(2-aminotropone)s. In the case of S-nucleophiles as 1-propanethiol, thiophenol

  5-溴-2-甲氧托酮与O-和N-亲核试剂，如乙醇/碳酸钾、氢氧化钠、二乙胺、丙胺、对氯苯胺/三乙胺和对苯二胺/三乙胺反应，得到相应的2-O - 和 2-N-取代的肌钙蛋白。烷基二胺与底物反应生成双（2-氨基托酮）。在 S-亲核试剂如 1-丙硫醇、苯硫酚和 4-氨基苯硫酚与碱的情况下，在 5 位发生区域选择性取代。卤化试剂、三苯基二溴正膦及其二氯类似物分别提供 2,5-二溴和 2,5-二氯托酮。
• Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1167,1168
  作者：Sato

  DOI：——

  日期：——