4-戊烯酸,2-(苯磺酰)-,甲基酯 | 117972-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-戊烯酸,2-(苯磺酰)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-allyl-2-(phenylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(benzenesulfonyl)pent-4-enoate
• CAS: 117972-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: HGKWNXFTZNGBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯酸,2-(苯磺酰)-,甲基酯 在 sodium hydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 以56%的产率得到trans-2-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性碘原子转移[3 + 2]与烯烃的不对称烯丙基化活性甲基自由基的环加成反应

  摘要：

  用Et 3 B处理1-二乙基膦酰基-或1-苯基磺酰基-2-（碘甲基）环丙烷-1-羧酸酯会导致不对称的烯丙基化活性次甲基基团，该基团通过碘原子转移产生具有高立体选择性的官能化环戊烷衍生物[3 + 2与烯烃的环加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo035771a
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 、 生成 4-戊烯酸,2-(苯磺酰)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Roustan,J.L.A.; Houlihan,F., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2790 - 2791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic alkylation of carbonucleophiles witl allylic borates or allylic alcohols and boron oxide under neutral conditions
  作者：Xiyan Lu、Xiaohui Jiang、Xiaochun Tao

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80217-1

  日期：1988.4

  Under neutral conditions, Pd(PPh3)4 catalyzes the allylic alkylation of carbonucleophiles with allylic borates in high yields. Moreover, allylic borates are formed in situ from allylic alcohols with boron oxide, and the Pd-cata;yzed allylic alkylation was achieved simply by the reaction of allylic alcohols with a nucleophile in the presence of boron oxide by one-pot procedure. The mechanisms of these

  在中性条件下，Pd（PPh 3）4以高收率催化碳烯亲和物与烯丙基硼酸酯的烯丙基烷基化。而且，烯丙基硼酸酯是由烯丙基醇与氧化硼原位形成的，Pd催化的烯丙基烷基化反应是通过一锅法简单地使烯丙基醇与亲核试剂在氧化硼存在下反应而实现的。讨论了这些反应的机理。