S-3-O-p-toluenesulfonyl-pentanenitrile | 796073-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-3-O-p-toluenesulfonyl-pentanenitrile
• 英文别名: [(2S)-4-cyanobutan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 796073-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: AGAQEJZICVLMRJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-O-p-toluenesulfonyl-pentanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 R-4-mercaptopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic Maytansine Analogues for the Targeted Treatment of Cancer

  摘要：

  Maytansine, a highly cytotoxic natural product, failed as an anticancer agent in human clinical trials because of unacceptable systemic toxicity. The potent cell killing ability of maytansine can be used in a targeted delivery approach for the selective destruction of cancer cells. A series of new maytansinoids, bearing a disulfide or thiol substituent were synthesized. The chain length of the ester side chain and the degree of steric hindrance on the carbon atom bearing the thiol substituent were varied. Several of these maytansinoids were found to be even more potent in vitro than maytansine. The targeted delivery of these maytansinoids, using monoclonal antibodies, resulted in a high, specific killing of the targeted cells in vitro and remarkable antitumor activity in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm060319f
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 S-1,3-di-O-(para-toluenesulfonyl)butane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-3-O-p-toluenesulfonyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic agents comprising new maytansinoids

  摘要：

  揭示了具有α-碳原子上带有硫原子的单烷基或双烷基取代基的新硫醇和二硫化物含有马坦西诺伊德。还公开了合成这些新马坦西诺伊德的方法以及将这些新马坦西诺伊德连接到细胞结合剂的方法。马坦西诺伊德-细胞结合剂结合物可用作治疗剂，专门传递到靶细胞并具有细胞毒性。与先前描述的药物相比，这些结合物在动物肿瘤模型中显示出大大改善的治疗效果。

  公开号：

  US20040235840A1