2-噻吩-2-基-3H-苯并咪唑-4-羧酸 | 124340-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-噻吩-2-基-3H-苯并咪唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Thiophen-2-yl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid；2-thiophen-2-yl-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 124340-77-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD06660424
• 分子量: 244.274
• InChiKey: OQFMKFSAZCQYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-2-基-3H-苯并咪唑-4-羧酸 、 N,N-二甲基乙二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 2-Thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 作用下， 生成 2-噻吩-2-基-3H-苯并咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054

文献信息

• Novel Fluorene Derivatives, Composition Containing Said Derivatives and the Use Thereof
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20080153837A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  This invention relates to derivatives of 4-(benzimidazol-2-yl)fluorene and 4-(azabenzimidazol-2-yl)fluorene, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and to methods of treatment of disorders related to Hsp90 protein activity, comprising administering such derivatives.

  这项发明涉及4-(苯并咪唑-2-基)芴和4-(氮杂苯并咪唑-2-基)芴的衍生物，涉及包含这些衍生物的药物组合物，以及涉及治疗与Hsp90蛋白活性相关的疾病的方法，包括给予这些衍生物。
• Enantioselective Syntheses of Tricyclic Benzimidazoles via Intramolecular Allylic Aminations with Chiral-Bridged Biphenyl Phosphoramidite Ligands
  作者：Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Yongsu Li、Hao Liang、Yaqi Zhang、Xiaobo He、Bin Chen、Wesley Ting Kwok Chan、Albert S. C. Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03640

  日期：2019.2.1

  The first iridium-catalyzed enantioselective intramolecular allylic aminations of benzimidazole-tethered allylic carbonates were developed, providing three classes of tricyclic benzimidazoles bearing a tertiary carbon stereogenic center in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 99% ee). Wide substrate scope, excellent catalytic efficiency and mild conditions rendered this

  开发了首批铱催化的苯并咪唑系留的碳酸烯丙酯的对映选择性分子内烯丙基胺化反应，提供了三类三环苯并咪唑，它们具有叔碳立构中心，具有高收率和优异的对映选择性（高达99％，99％ee）。广泛的底物范围，出色的催化效率和温和条件使该方案特别优越和实用。令人印象深刻的是，具有可调结构的手性桥被证明为手性环境提供了很好的调节空间。在这些转化中，配体的优异催化性能表现出了优于基于双酚和BINOL的对应物的优势。它还强调了手性桥联配体的潜在应用价值。
• Benzimidazole-4-Carboxamide Derivatives, Their Preparation Methods, Pharmaceutical Compositions And Their Uses
  申请人：Luo Xianjin

  公开号：US20110269766A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to the benzimidazole-4-carboxamide derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions and their uses; wherein X represents monosubstituted or bissubstituted or polysubstitued C 1 -C 14 alkoxy, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 1 -C 14 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 2 -C 14 alkenyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 6 -C 14 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom; Y represents hydrogen, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 1 -C 16 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 6 -C 12 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom. The derivatives of the present invention have the functions of antiviral medicine.

  本发明涉及苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物，其制备方法，药物组合物及其用途；其中X代表单取代或双取代或多取代的C1-C14烷氧基，单取代或双取代或多取代的C1-C14烷基，单取代或双取代或多取代的C2-C14烯基，单取代或双取代或多取代的C6-C14芳基，或单取代或双取代或多取代的含氮杂原子的5至6成员杂环基，或单取代或双取代或多取代的融合环基团；Y代表氢，单取代或双取代或多取代的C1-C16烷基，单取代或双取代或多取代的C6-C12芳基，或单取代或双取代或多取代的5至6成员杂环基，或单取代或双取代或多取代的融合环基团含氮杂原子。本发明的衍生物具有抗病毒药物功能。
• BENZIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USES
  申请人：Shanghai Jiao Tong University

  公开号：EP2386553A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to the benzimidazole-4-carboxamide derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions and their uses; wherein X represents monosubstituted or bissubstituted or polysubstitued C1-C14 alkoxy, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C1-C14 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C2-C14 alkenyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C6-C14 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom; Y represents hydrogen, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C1-C16 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C6-C12 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom. The derivatives of the present invention have the functions of antiviral medicine.

  本发明涉及苯并咪唑-4-甲酰胺衍生物、其制备方法、药物组合物及其用途；其中 X 代表单取代或双取代或多取代的 C1-C14 烷氧基，单取代或双取代或多取代的 C1-C14 烷基，单取代或双取代或多取代的 C2-C14 烯基、单取代或双取代或多取代的 C6-C14 芳基，或单取代或双取代或多取代的 5 至 6 位杂环基团，或单取代或双取代或多取代的含氮杂原子的融合环基团；Y 代表氢、单取代或双取代或多取代的 C1-C16 烷基、单取代或双取代或多取代的 C6-C12 芳基、或单取代或双取代或多取代的 5 至 6 位杂环基团、或单取代或双取代或多取代的含氮杂原子的融合环基。本发明的衍生物具有抗病毒药物的功能。
• BENZIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATES, THEIR PREPARATION METHODS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USES
  申请人：Shanghai Jiao Tong University

  公开号：EP2963033A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The present invention relates to the benzimidazole-4-carboxamide derivatives of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their uses. X represents thienyl monosubstituted by nitro or amino. unsubstituted thienyl; Y represents hydroxymethyl, hydroxyethyl, aminophenyl, hydroxyphenyl, C1-C6 alkylphenyl, phenyl monosubstituted by -F, -Cl, -Br or -I, phenyl bisubstituted by hydroxyl and carboxyl, hydroxyethyl bisubstituted by hydroxylmethyl or C1-C6 alkyl and monosubstituted phenyl, piperazinyl monosubstituted or bisubstituted or trisubstituted by C1-C6 alkyl or unsubstituted piperazinyl, pyridyl monosubstituted or bisubstituted or trisubstituted by C1-C6 alkyl or unsubstituted pyridyl, pyrazinyl monosubstituted or bisubstituted or unsubstituted by C1-C6 alkyl, piperazinyl monosubstituted or bisubstituted or trisubstituted by C1-C6 alkyl or unsubstituted piperazinyl, pyrrolyl monosubstituted or bisubstituted or trisubstituted by C1-C6 alkyl or unsubstituted pyrrolyl, thiazolyl monosubstituted by C1-C6 alkyl, pyrimidinyl monosubstituted or bisubstituted by C1-C6 alkyl or unsubstituted pyrimidinyl, pyrimidinyl monsubstituted by C1-C6 alkyl and bisubstituted by hydroxyl, pyrimidinyl monosubstituted by C1-C6 alkyl and bisubstituted or trisubstituted by -F, -Cl, -Br or -I, purinyl monosubstituted or bisubstituted by C1-C6 alkyl or unsubstituted purinyl, purinyl monosubstituted by hydroxyl.

  本发明涉及式（I）的苯并咪唑-4-甲酰胺衍生物或其药学上可接受的盐类、 药物组合物及其用途。 X 代表由硝基或氨基单取代的噻吩基； Y 代表羟甲基、羟乙基、氨基苯基、羟苯基、C1-C6 烷基苯基、由-F、-Cl、-Br 或-I 单取代的苯基、由羟基和羧基双取代的苯基、由羟甲基或 C1-C6 烷基双取代的羟乙基和单取代的苯基、由 C1-C6 烷基单取代或双取代或三取代的哌嗪基，或未取代的哌嗪基； 由 C1-C6 烷基单取代或双取代或三取代的吡啶基，或未取代的吡啶基； 由 C1-C6 烷基单取代或双取代或未取代的吡嗪基、由 C1-C6 烷基单取代或双取代或三取代的哌嗪基，或未取代的哌嗪基； 由 C1-C6 烷基单取代或双取代或三取代的吡咯基，或未取代的吡咯基； 由 C1-C6 烷基单取代的噻唑基； 由 C1-C6 烷基单取代或双取代的嘧啶基，或未取代的嘧啶基、由 C1-C6 烷基或未取代的嘧啶基、由 C1-C6 烷基取代的嘧啶基和由羟基取代的嘧啶基、由 C1-C6 烷基取代的嘧啶基和由-F、-Cl、-Br 或-I 取代的嘧啶基、由 C1-C6 烷基取代的嘌呤基或未取代的嘌呤基、由羟基取代的嘌呤基。