(Z)-1-benzyl-1,4-dihydro-4,6-dimethyl-7-(3-methyl-1-butenyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one | 124910-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-1,4-dihydro-4,6-dimethyl-7-(3-methyl-1-butenyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
• CAS: 124910-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O
• 分子量: 361.447
• InChiKey: PODIOHLNNMKYSN-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-1,4-dihydro-4,6-dimethyl-7-(3-methyl-1-butenyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.07h， 生成 (Z)-1-benzyl-1,4-dihydro-4,6-dimethyl-7-(3-methyl-1-butenyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of the fluorescent bases of phenylalanine transfer ribonucleic acids: Synthesis of 7-(2-Hydroxy-3-methylbutyl)wye, a model for the minor base isolated from rat liver.

  摘要：

  在 Ph3P 存在下，用 PBr3 处理 1-苄基-7-(羟甲基)碱 (8)，得到溴化鏻 9，收率很高；在 K2CO3 存在下，在 MeOH 中加热 9 和 Me2 CHCHO (7)，得到 1-苄基-1、4-二氢-4, 7-二甲基-6-(3-甲基-1-丁烯基)-9H-咪唑并[1, 2-a]嘌呤-9-酮 (11)的主要产物，它是客观存在的 1-苄基-7-(3-甲基-1-丁烯基)wye (5)的位置异构体。当以 n-BuLi 为碱在 Me2NCHO 中于 -65°C 进行反应时，可获得 7 : 2 的 (E)-5 和 (Z)-5 混合物，收率很高。在类似条件下，受保护的氨基醛 18 和 21 都没有得到所需的烯烃，这表明该方法在合成苯丙氨酸转移核糖核酸（tRNAsPhe）的荧光碱基方面的适用性较差。化合物 5 是通过 1-苄基-7-甲酰基黑麦草（3）和 Ph3P+CH2CHMe2 I- （4）在四氢呋喃中的 Wittig 反应合成的，为几何异构体的等摩尔混合物，收率为 50%。在室温下于 Me2SO 中使用 NaCH2SOMe 和 4 各两当量进行反应时，得到的高产率产物为 (E)-11。使用等摩尔量的碱得到(E)-5，收率为 26%。用 OsO4 氧化 (E)-5，然后在 Pd-C 上进行氢解，得到了 7-(2-羟基-3-甲基丁基)wye (2)，这是大鼠肝脏 tRNA.Phe 小碱基的模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1221