3,3-二氟吡咯烷丁-2-酮 | 162970-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3,3-二氟吡咯烷丁-2-酮
• 英文名称: 3,3-difluoropyrrolidin-2-one
• CAS: 162970-49-2
• 化学式: C₄H₅F₂NO
• mdl: MFCD13186732
• 分子量: 121.087
• InChiKey: BDHHIGBFEDVNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟吡咯烷丁-2-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3,3-二氟吡咯烷盐酸
  参考文献：
  名称：

  从2-氯-2,2-二氟乙酸开始的3,3-二氟吡咯烷盐酸盐的有效合成

  摘要：

  据报道，3,3-二氟吡咯烷盐酸盐（3）的合成简便，无氟化，是生物活性化合物合成中的重要合成子。七步合成过程从市售的2-氯-2,2-二氟乙酸（1）开始，分三步伸缩，生成晶体N，N -N-二乙基-2,2-二氟-3-羟基-4 -硝基丁酰胺（2）。方便且高产的2的还原硝基甲基化，然后进行催化的加氢/环化顺序和硼烷还原，可得到3的高收率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.08.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-2,2-difluorobutanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到3,3-二氟吡咯烷丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种简便的α，α-二氟链烷羧酸及其酯的制备方法。使用自由基反应将二氟亚甲基正式插入烷烃中

  摘要：

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01099-l

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• [EN] IL4I1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'IL4I1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021226003A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as IL4I1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for IL4I1-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为IL4I1抑制剂，可用于预防、治疗或作为IL4I1相关疾病的治疗剂。
• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• Carbazole-containing amides and ureas: Discovery of cryptochrome modulators as antihyperglycemic agents
  作者：Paul S. Humphries、Ross Bersot、John Kincaid、Eric Mabery、Kerryn McCluskie、Timothy Park、Travis Renner、Erin Riegler、Tod Steinfeld、Eric D. Turtle、Zhi-Liang Wei、Erik Willis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.051

  日期：2018.2

  A series of novel carbazole-containing amides and ureas were synthesized. A structure–activity relationship study of these compounds led to the identification of potent cryptochrome modulators. Based on the desired pharmacokinetic/pharmacodynamic parameters and the results of efficacy studies in db/db mice, compound 50 was selected for further profiling.

  合成了一系列新型的含咔唑的酰胺和脲。这些化合物的结构-活性关系研究导致了强效隐色调节剂的鉴定。基于所需的药代动力学/药效学参数和在db / db小鼠中的功效研究结果，选择化合物50进行进一步分析。
• KIF18A抑制剂化合物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：[en]CHANGCHUN GENESCIENCE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]长春金赛药业有限责任公司

  公开号：WO2024051755A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  本发明提供了一种式（I）所示的化合物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的KIF18A抑制作用，可以单独地或与微管形成结合复合物来调节KIF18A蛋白，用以治疗KIF18A介导的病症和/或疾病，例如肿瘤疾病，以及制备用于此类病症或疾病的药物。