N-benzyl-N-((R)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)hexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1248342-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-((R)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)hexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1248342-69-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃S
• 分子量: 451.63
• InChiKey: HTBCSDPIWYZMSA-XNMGPUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N-benzyl-N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)-hex-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-N-((S)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)hexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-N-((R)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)hexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化立体选择性合成 β-羟基烯胺、氨基环丙烷和 1,3-氨基醇

  摘要：

  介绍了催化不对称制备富含对映体的 β-羟基 (E)-烯胺和氨基环丙烷的串联方法。还概述了对映体富集的 (E)-三取代羟基烯胺的非对映选择性氢化以生成 1,2-二取代-1,3-氨基醇。这些方法是通过 N-甲苯磺酰基取代的 ynamides 与二乙基硼烷的高度区域选择性硼氢化反应开始的，以生成 β-氨基烯基硼烷。原位硼-锌金属转移生成β-氨基烯基锌试剂。这些官能化的乙烯基锌中间体随后在衍生自富含对映体的氨基醇（吗啉代异龙脑，MIB）的催化剂存在下加入到醛中。该催化剂促进高度对映选择性 CC 键的形成，以良好的分离产率 (68-86%) 提供 β-羟基烯胺，对映选择性为 54-98%。中间体 β-烷氧基烯胺锌可以进行串联环丙烷化，以一锅法得到具有三个连续立体中心的氨基环丙基甲醇，产率高（72-82%），对映选择性为 76-94%，>20:1非对映体比率。分离的富含对映体的 β-羟基烯胺在 Pd/C

  DOI：

  10.1021/ja105435y

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Hydroxy Enamines, Aminocyclopropanes, and 1,3-Amino Alcohols via Asymmetric Catalysis
  作者：Petr Valenta、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja105435y

  日期：2010.10.13

  enantioenriched β-hydroxy (E)-enamines and aminocyclopropanes are presented. The diastereoselective hydrogenation of enantioenriched (E)-trisubstituted hydroxy enamines to generate 1,2-disubstituted-1,3-amino alcohols is also outlined. These methods are initiated by highly regioselective hydroboration of N-tosyl-substituted ynamides with diethylborane to generate β-amino alkenyl boranes. In situ boron-to-zinc transmetalation

  介绍了催化不对称制备富含对映体的 β-羟基 (E)-烯胺和氨基环丙烷的串联方法。还概述了对映体富集的 (E)-三取代羟基烯胺的非对映选择性氢化以生成 1,2-二取代-1,3-氨基醇。这些方法是通过 N-甲苯磺酰基取代的 ynamides 与二乙基硼烷的高度区域选择性硼氢化反应开始的，以生成 β-氨基烯基硼烷。原位硼-锌金属转移生成β-氨基烯基锌试剂。这些官能化的乙烯基锌中间体随后在衍生自富含对映体的氨基醇（吗啉代异龙脑，MIB）的催化剂存在下加入到醛中。该催化剂促进高度对映选择性 CC 键的形成，以良好的分离产率 (68-86%) 提供 β-羟基烯胺，对映选择性为 54-98%。中间体 β-烷氧基烯胺锌可以进行串联环丙烷化，以一锅法得到具有三个连续立体中心的氨基环丙基甲醇，产率高（72-82%），对映选择性为 76-94%，>20:1非对映体比率。分离的富含对映体的 β-羟基烯胺在 Pd/C