3-ethynyl-6-phenyl-4-(phenylethynyl)-1-(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne | 159461-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-6-phenyl-4-(phenylethynyl)-1-(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: [3-Ethynyl-6-phenyl-4-(2-phenylethynyl)hex-3-en-1,5-diynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 159461-31-1
• 化学式: C₃₁H₃₂Si
• 分子量: 432.681
• InChiKey: DYMJDYUVFYVVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-6-phenyl-4-(phenylethynyl)-1-(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diederich Franco, Faust Ruediger, Gramlich Volker, Seiler Paul, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2045- 2046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylethynyl)-6-(triisopropylsilyl)-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>hex-3-ene-1,5-diyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到3-ethynyl-6-phenyl-4-(phenylethynyl)-1-(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  四乙炔：用于全碳网络和富碳纳米材料的完全交叉共轭的π电子发色团和分子支架

  摘要：

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780104

文献信息

• Donor-Substituted Perethynylated Dehydroannulenes and Radiaannulenes: Acetylenic Carbon Sheets Featuring Intense Intramolecular Charge Transfer
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490104

  日期：2004.5

  investigations (Table) demonstrated that the radiaannulenes are particularly powerful electron acceptors. Thus, bicyclic radiaannulene 11, which possesses eight peripheral 3,5-di(tert-butyl)phenyl substituents, is reversibly reduced at −0.83 V in THF (vs. Fc+/Fc), making it a better electron acceptor than buckminsterfullerene C60 under comparable conditions.

  在本文中，我们报告了使用模块化四乙炔基乙烯（TEE，3,4-diethynylhex-3-ene-1,5-diyne）构建单元通过乙炔支架制备空前的π共轭大环（图1）。（Z）-双脱保护的TEE的新光化学途径（方案1）使得能够合成苯胺基取代的乙炔基化的十八氢[12]-（5）和十二氢[18]环戊烯（6）（方案2）。在偶然发现了乙炔基化的Radianannulenes（方案3）之后，可以将其视为乙炔化的脱氢环戊烯和膨胀的烯键的杂化物，随后出现了两个系列的单环（7 – 9 ; 制备了方案6）和双环（10和11；方案7）的代表。通过X射线晶体结构分析揭示了radiaannulene 7大环周界的大量应变（图2）。然而，单环和双环的环戊二烯在室温下在空气中稳定数月。通过引入外围苯胺基供体基团，与电子接受的全C核经历强分子内电荷转移相互作用，可以大大提高脱氢环戊烯和放射性环戊烯的光电性能。结果，UV /
• Acyclic Tetraethynylethene Molecular Scaffolding: Multinanometer-sized linearly conjugated rods with the poly(triacetylene) backbone and cross-conjugated expanded dendralenes
  作者：Armen M. Boldi、John Anthony、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780402

  日期：1995.6.28

  different tetraethynylethene derivatives, one with a single and the other with two free terminal ethynyl groups, yielded the extended chromophores 16–21 composed of 3 or 4 tetraethynylethene moieties (Scheme 3). The linearly conjugated oligomers 16 and 17 with the PTA backbone are isomeric to 19 and 20, respectively, which are members of the cross-conjugated expanded dendralenes, i.e., dendralenes with

  完全交叉共轭的四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔）1的衍生物是具有C骨架的多纳米尺寸分子棒的通用前体。反式-双-去保护的反式-双（三异丙基甲硅烷基）保护的四乙炔基乙2的氧化聚合（CuCl，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA），O 2）在用苯乙炔封端后得到非常稳定，可溶性寡聚体3 - 7与persilylethynylated聚（triacetylene）（PTA）骨干[（CCCRCRCC）ñ]，长度为19.4（3），26.8（4），34.3（5），41.8（6）和49.2（7）Å（方案1）。这些化合物易于进行单电子还原，可逆还原步骤的数量等于每个分子棒中四乙炔基乙烯部分的数量。氧化林顿-格拉塞同型耦合tetraethynylethenes的8 - 10具有单自由乙炔基提供的充分甲硅烷基保护-3,4,9,10- tetraethynyl取代十二碳-3,9-二烯-1
• Donor-substituted peralkynylated “radiaannulenes”: novel all-carbon macrocycles with an intense intramolecular charge-transfer
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b304130a

  日期：——

  A novel class of planar, highly conjugated all-carbon macrocycles, which we christened “radiaannulenes”, have been prepared based on acetylenic scaffolding using tetraethynylethene (TEE) building blocks; these structures are powerful electron acceptors and, upon peripheral substitution with electron-donating N,N-dialkylanilino groups, display intense intramolecular charge-transfer.

  我们基于乙炔基支架，使用四乙炔烯（TEE）结构单元，制备出了一类新型的平面、高度共轭的全碳大环，并命名为 "radiaannulenes"；这些结构是强大的电子受体，在外围取代了电子捐赠的N,N-二烷基苯胺基团后，显示出强烈的分子内电荷转移。
• Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+, Helv. chim. acta, 78 (1995) N 1, S 13-45
  作者：Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+

  DOI：——

  日期：——