1-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)isoquinoline | 854907-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-[1]isoquinolylmethyl-2-methoxy-phenol；4-[1]Isochinolylmethyl-2-methoxy-phenol
• CAS: 854907-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YYVRAXMYUPWKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)isoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(2,4-dihydroxy-3-methoxybenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过同时光化学产生酚阳离子自由基和羟基自由基的方法对酚进行区域选择性羟基化

  摘要：

  合成了具有N-氧化异喹啉侧基的取代酚，并研究了它们的光化学和发光特性。除了在异喹啉脱氧的前体之外，在区域选择性过程中，发现在酸性介质中的光解还产生相关的光羟基化产物。从供体苯酚到侧链异喹啉N的第一激发单重态（S 1）的质子化形式的光诱导电子转移充当受体的氧化物会导致红移发射电荷转移（CT）状态，实际上是自由基/阳离子-自由基对。N–OH键的均相还原会还原芳香族异喹啉核，并产生一个羟基自由基，该自由基可与酚阳离子自由基中所需的环碳偶合，从而在由酚阳离子的自旋密度控制的区域选择性过程中产生光羟基化产物激进的。这些光羟基化过程可有效地与酚阳离子自由基中去质子化的趋势进行竞争。光羟基化过程本身及其区域选择性不包括质子偶联的电子转移机理或连续的电子转移/去质子化反应。相比之下，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.003
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过同时光化学产生酚阳离子自由基和羟基自由基的方法对酚进行区域选择性羟基化

  摘要：

  合成了具有N-氧化异喹啉侧基的取代酚，并研究了它们的光化学和发光特性。除了在异喹啉脱氧的前体之外，在区域选择性过程中，发现在酸性介质中的光解还产生相关的光羟基化产物。从供体苯酚到侧链异喹啉N的第一激发单重态（S 1）的质子化形式的光诱导电子转移充当受体的氧化物会导致红移发射电荷转移（CT）状态，实际上是自由基/阳离子-自由基对。N–OH键的均相还原会还原芳香族异喹啉核，并产生一个羟基自由基，该自由基可与酚阳离子自由基中所需的环碳偶合，从而在由酚阳离子的自旋密度控制的区域选择性过程中产生光羟基化产物激进的。这些光羟基化过程可有效地与酚阳离子自由基中去质子化的趋势进行竞争。光羟基化过程本身及其区域选择性不包括质子偶联的电子转移机理或连续的电子转移/去质子化反应。相比之下，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.003

文献信息

• Ikehara, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 294
  作者：Ikehara

  DOI：——

  日期：——