(E)-(2R)-5-Phenyl-2-methyl-4-pentenoic acid | 171483-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R)-5-Phenyl-2-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (E,2R)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 171483-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AYLATPXLSNWXGA-NAZIUFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R)-5-Phenyl-2-methyl-4-pentenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R,4E)-2-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然α-生育酚（维生素E）的高效立体选择性合成

  摘要：

  通过面包酵母还原醛（1），得到2-甲基-5-苯基五-4-烯-1-醇，其含有约1 。（2 S）-异构体（3）的87％转化为（3 R，7 R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇（8），这是合成天然α的关键中间体-生育酚（19）; 相同的醇（8）和它的低级同系物（16），它们也是同一合成中的中间体，都是从酸（9）以光学纯的形式获得的。

  DOI：

  10.1039/c39790000995
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-(2R)-5-Phenyl-2-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的γ，δ-不饱和酰胺衍生物的不对称硼氢化反应：δ-硼化酰胺†

  摘要：

  γ，δ-不饱和酰胺（其中烯基部分带有芳基或杂芳基取代基）通过频哪醇硼烷进行区域选择性铑催化的δ-硼化，从而获得手性仲苄基硼酸酯。结果对比了γ，δ-不饱和酰胺的γ-硼化，其中双取代的烯烃部分仅带有烷基取代基。区域化学的逆转与π-面部选择性意义上的逆转相结合。

  DOI：

  10.1039/c8cc01563e

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated α-Substituted Dienoic Acids
  作者：Xian Liu、Song Liu、Quanjun Wang、Gang Zhou、Lin Yao、Qin Ouyang、Ru Jiang、Yu Lan、Weiping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00915

  日期：2020.4.17

  Highly regio- and enantioselective hydrogenation of conjugated α-substituted dienoic acids was realized for the first time using Trifer–Rh complex, providing a straightforward method for the synthesis of chiral α-substituted γ,δ-unsaturated acids. DFT calculations revealed N+H–O hydrogen bonding interaction is formed to stabilize the transition state and the coordination of 4,5-double bond to Rh(III)

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。
• US5631401A
  申请人：——

  公开号：US5631401A

  公开（公告）日：1997-05-20
• [EN] CYCLOBUTANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE AND SQUALENE SYNTHASE<br/>[FR] DERIVES DU CYCLOBUTANE, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA FARNESYL-TRANSFERASE PROTEIQUE ET DE LA SQUALENE-SYNTHASE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1995021815A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in inhibiting protein farnesyltransferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras or inhibiting $i(de novo) squalene production resulting in the inhibition of cholesterol biosynthesis, processes for the preparation of the compounds of the invention in addition to intermediates useful in theses processes, a pharmaceutical composition, and to methods of using such compounds.(FR) La présente invention décrit un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, permettant d'inhiber la farnésyl-transférase protéique et la farnésylation de la protéine oncogène Ras ou d'inhiber la production $i(de novo) de squalène, ce qui a pour effet d'inhiber la biosynthèse du cholestérol. L'invention décrit également les procédés de préparation de ces composés ainsi que les intermédiaires utiles dans ces procédés, une composition pharmaceutique et des procédés pour l'utilisation de ces composés.