ethyl 6-(2-chloro-2-formylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 119924-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-(2-chloro-2-formylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 119924-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₃
• 分子量: 294.778
• InChiKey: BPWLDAUKLCIOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(2-chloro-2-formylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium 6-(5-thiazolylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸乙酯 、 丙烯醛 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl 6-(2-chloro-2-formylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031