tert-butyl [(1R,2S)-2-nitro-1-phenylpent-4-en-1-yl]carbamate | 1374880-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1R,2S)-2-nitro-1-phenylpent-4-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-2-nitro-1-phenylpent-4-enyl]carbamate
• CAS: 1374880-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: OJLVADFEVZHWRA-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 1-[(8R,9R)-1-benzyl-6'-methoxycinchonan-1-ium-9-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl [(1R,2S)-2-nitro-1-phenylpent-4-en-1-yl]carbamate 、 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl L-prolinate 、
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的双功能不对称相转移催化剂的新家族：在酰胺砜的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中的应用

  摘要：

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。

  DOI：

  10.1021/ol300779x