6-fluoro-1-naphthalen-1-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-fluoro-1-naphthalen-1-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂
• 分子量: 316.378
• InChiKey: VELPJVPHDUHMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-naphthalen-1-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.19 g的产率得到6‐fluoro‐1‐(naphthalen‐1‐yl)‐9H‐pyrido[3,4‐b]indole
  参考文献：
  名称：

  为 MDM2 开发放射性示踪剂的可行性：MDM2 抑制剂 SP-141 的 18F 标记类似物的合成和初步评估

  摘要：

  鼠双分钟 2 (MDM2) 是 p53 肿瘤抑制蛋白的负调节因子，在几种人类癌症中过度表达。在此，我们研究了开发基于小分子抑制剂 SP-141 的18 F 标记化合物的可行性，用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 对肿瘤 MDM2 表达水平进行成像。合成了三种非放射性氟化 SP-141 类似物1 – 3，并通过表面等离子体共振 (SPR) 分析了它们与 MDM2 蛋白的结合。其中一种是氟乙氧基类似物，使用18 F-氟乙基溴用氟-18 ( 18 F)标记以提供 [ 18 F] 1并在体外和体内进行了评估。SPR 分析证实了氟化类似物与浓度为 1.25–20 µM 的 MDM2 的结合。细胞摄取研究揭示了 [ 18 F] 1在 MCF7 和 HepG2 细胞中的高摄取（67.5–71.4 %/mg 蛋白质）和特异性。这些细胞中 [ 18 F] 1的吸收可以使用 100 µM SP-141 进行调节，这可能反映了

  DOI：

  10.3390/ph14040358
• 作为产物：
  描述：

  5-氟色胺盐酸盐 、 1-萘甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-fluoro-1-naphthalen-1-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  为 MDM2 开发放射性示踪剂的可行性：MDM2 抑制剂 SP-141 的 18F 标记类似物的合成和初步评估

  摘要：

  鼠双分钟 2 (MDM2) 是 p53 肿瘤抑制蛋白的负调节因子，在几种人类癌症中过度表达。在此，我们研究了开发基于小分子抑制剂 SP-141 的18 F 标记化合物的可行性，用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 对肿瘤 MDM2 表达水平进行成像。合成了三种非放射性氟化 SP-141 类似物1 – 3，并通过表面等离子体共振 (SPR) 分析了它们与 MDM2 蛋白的结合。其中一种是氟乙氧基类似物，使用18 F-氟乙基溴用氟-18 ( 18 F)标记以提供 [ 18 F] 1并在体外和体内进行了评估。SPR 分析证实了氟化类似物与浓度为 1.25–20 µM 的 MDM2 的结合。细胞摄取研究揭示了 [ 18 F] 1在 MCF7 和 HepG2 细胞中的高摄取（67.5–71.4 %/mg 蛋白质）和特异性。这些细胞中 [ 18 F] 1的吸收可以使用 100 µM SP-141 进行调节，这可能反映了

  DOI：

  10.3390/ph14040358