PhCH=N(SiMe2Ph) | 238737-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhCH=N(SiMe2Ph)
• 英文别名: N-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 238737-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NSi
• 分子量: 239.392
• InChiKey: PASXRLSWOCZLIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 在 CpRu(PiPr3)(CH3CN)2PF6 、 [Cp(P-iPr₃)Ru(CH₃CN)2]⁽¹⁺⁾*B(C₆F₅)4^(1-) 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 435.0h， 生成 PhCH=N(SiMe2Ph)
  参考文献：
  名称：

  吡啶的简便催化氢化硅烷化

  摘要：

  不仅令人惊讶地容易，在[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +催化下，吡啶的氢化硅烷化还具有1,4-区域选择性和可逆的优势。产品可以通过多种方式进行转换（请参阅方案）。相关的复合物[CpRu（NCCH 3）3 ] +催化HSiMe 2 Ph /水对菲咯啉的双氢原子还原作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006135

文献信息

• Chemoselective Catalytic Hydrosilylation of Nitriles
  作者：Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/anie.201003069

  日期：——

  Well‐behaved: The ruthenium complex [Cp(iPr3P)Ru(NCCH3)2]+ (Cp=cyclopentadienyl) catalyzes monohydrosilylation of nitriles (see scheme) with unprecedented tolerance of most common functional groups. The catalyst is easily synthesized starting from commercially available compounds, is air‐stable, recyclable, and works under solvent‐free conditions.

  表现良好：钌络合物[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +（Cp =环戊二烯基）催化腈的单氢硅烷化（参见方案），对大多数常见官能团具有空前的耐受性。该催化剂易于从市售化合物开始合成，具有空气稳定性，可回收性，并且可在无溶剂条件下工作。
• Re–Silane complexes as frustrated lewis pairs for catalytic hydrosilylation
  作者：Caleb A. Brown、Michael Abrahamse、Elon A. Ison

  DOI：10.1039/d0dt02084b

  日期：——

  concentration of an activated silane adduct which is the species responsible for catalytic turnover. A similar mechanism was found for both cationic and neutral Re(III) species. Further, it was shown by tuning the electrophilicity of the rhenium catalysts, conditions can be found that would enable the catalytic hydrosilylation of ketone and nitrile substrates that were unreactive in previously reported

  通过DFT（B3PW91-D3）计算了M（C 6 F 5）3（M = B，Al和Ga）对羰基底物的催化氢化硅烷化的途径，结果表明，在Al试剂的情况下，羰基底物不可逆地结合，并通过生成稳定的羰基加合物来抑制催化作用。相反，B（C 6 F 5）3的降低的亲电性不利于羰基底物的结合，并增加了活化的硅烷加合物的浓度，后者是引起催化转化的物质。发现阳离子和中性Re（III）的物种。此外，通过调节the催化剂的亲电性表明，发现了能够使酮和腈底物催化氢化硅烷化的条件，这些酮和腈底物在先前报道的系统中没有反应性。因此，这项工作中提出的机理为新催化体系的设计奠定了基础。
• 1,4-Hydrosilylation of Pyridine by Ruthenium Catalyst: A New Reaction and Mechanism
  作者：Kohtaro Osakada

  DOI：10.1002/anie.201008199

  日期：2011.4.18

  Making introductions: A half‐sandwich Ru complex catalyzes the hydrosilylation of pyridine derivatives to produce N‐silyl‐3‐hydropyridine through a 1,4‐addition of the Si–H group (see scheme). The reversibility of the hydrosilylation was suggested based on the experimental results.

  引言：半三明治Ru络合物通过1，4-加成的Si-H基团催化吡啶衍生物的氢化硅烷化反应生成N-甲硅烷基-3-氢吡啶（参见方案）。根据实验结果提出了氢化硅烷化的可逆性。