(2E)-3-氨基-3-苯胺基丙烯腈 | 78972-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-3-氨基-3-苯胺基丙烯腈
• 英文名称: (Z)-3-Amino-3-phenylamino-acrylonitrile
• 英文别名: 3-Amino-3-(phenylamino)-2-propenenitrile；3-amino-3-anilinoprop-2-enenitrile
• CAS: 78972-78-8
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: HFVIRKQITOTUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 (2E)-3-氨基-3-苯胺基丙烯腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到(Z)-5-amino-1-phenyl-N′-((4-methylphenyl)sulfonyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与 3,3-二氨基丙烯腈（2-氰基乙脒）的串联环加成和 Cornforth 型重排作为 5-氨基-1,2,3-三唑-4-N-取代酰亚胺的方法

  摘要：

  开发了一种有效的碱催化、无金属方法，以脒基团的结构为指导，合成 5-氨基-1,2,3-三唑-4- N-磺酰基-和芳基酰亚胺。它基于以前未知的串联过程，涉及 3,3-二氨基丙烯腈（2-氰基乙脒）与芳基（烷基）磺酰基或芳基叠氮化物的环加成反应以及 Cornforth 型重排。在反应优化过程中，发现了促进标题反应的不同因素，其中包括使用强碱和N-单取代或N , N'-二取代的3,3-二氨基丙烯腈。该反应耐受各种N-单取代和N , N'-二取代的3,3-二氨基丙烯腈和各种芳基-和芳基/烷基磺酰叠氮化物。该方法适用范围广泛，可用于获得多种N 1位带有烷基、烯丙基、炔丙基、苄基、环烷基和杂芳基取代基的5-氨基-1,2,3-三唑-4-碳二脒酰胺。以及脒基上的磺酰基和芳基取代基。制备的 5-氨基-1,2,3-三唑与 DMF-DMA 进行后环化反应 DMA-DMF 生成 1,2,3-三唑并[4,5- d ]

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00151
• 作为产物：
  描述：

  1-Anilino-1-amino-2-cyano-2-formylethylen 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(2E)-3-氨基-3-苯胺基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Klemm, Kurt; Pruesse, Wolfgang; Baron, Lothar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2001 - 2018

  摘要：

  DOI：