(E)-1-trimethylsilyl-4-(2-thienyl)-1-buten-3-yne | 126231-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-4-(2-thienyl)-1-buten-3-yne
• 英文别名: trimethyl-[(E)-4-thiophen-2-ylbut-1-en-3-ynyl]silane
• CAS: 126231-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₄SSi
• 分子量: 206.384
• InChiKey: YJSFXFZBVVZIEH-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2-溴乙烯基三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (cis-2-bromo-vinyl)-trimethyl-silane 、 (E)-1-trimethylsilyl-4-(2-thienyl)-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃，（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃-3-炔，（1E，5E）-1-三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯基-的非对映选择性合成3-炔，（1E，3Z）-和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯

  摘要：

  根据我们的观察结果，在相应的（Z）-立体异构体存在下，（E）-1-溴-1-烯烃优先与多种有机金属进行立体定向的Pd催化交叉偶联，从而实现了高效简便的非对映选择性程序已经开发出制备几乎立体异构纯的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃（4），（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃3-炔（5），（1E，5E）-1-来自烯基溴化物的立体异构体混合物的三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯-3-炔（6）和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯（8）。已将化合物5立体选择性地转化为（1E，3Z）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯（7）进行选择性加氢金属化，然后水解。还研究了化合物5-8的一些合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89506-5

文献信息

• BIANCA, PATRIZIA ANDREINI;CARPITA, ADRIANO;ROSSI, RENZO;SCAMUZZI, BARBARA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5621-5640
  作者：BIANCA, PATRIZIA ANDREINI、CARPITA, ADRIANO、ROSSI, RENZO、SCAMUZZI, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed diastereoselective syntheses of (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes, (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes, (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes, (1E,3Z)- and (1E,3E)-1-trimethylsilyl- 1,3-alkadienes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89506-5

  日期：1989.1

  convenient diastereoselective procedures have been developed to prepare nearly stereoisomerically pure (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes (4), (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes (5), (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes (6), and (1E,3E)-1-trimethylsilyl-1,3-alkadienes (8) from stereoisomeric mixtures of alkenyl bromides. Compounds 5 have been stereoselectively converted into (1E,3Z)-1-trimethylsilyl-1

  根据我们的观察结果，在相应的（Z）-立体异构体存在下，（E）-1-溴-1-烯烃优先与多种有机金属进行立体定向的Pd催化交叉偶联，从而实现了高效简便的非对映选择性程序已经开发出制备几乎立体异构纯的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃（4），（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃3-炔（5），（1E，5E）-1-来自烯基溴化物的立体异构体混合物的三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯-3-炔（6）和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯（8）。已将化合物5立体选择性地转化为（1E，3Z）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯（7）进行选择性加氢金属化，然后水解。还研究了化合物5-8的一些合成应用。