3-amino-4'-fluoro-5-methyl-1,1'-biphenyl-2,4-dicarbonitrile | 1018814-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4'-fluoro-5-methyl-1,1'-biphenyl-2,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-fluorophenyl)-6-methylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1018814-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃
• 分子量: 251.263
• InChiKey: GPBCARFYJKJACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 三乙胺 、 丙二腈 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-4'-fluoro-5-methyl-1,1'-biphenyl-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仅使用丙二腈和芳香醛的拟五组分有机催化合成二氰基苯胺

  摘要：

  摘要 仅使用芳香醛和丙二腈作为起始反应物，开发了一种导致有效合成二氰基苯胺的伪五组分反应。机理研究表明，最初在反应混合物中形成的丙二腈二聚体和苯甲醛的 Knoevenagel 缩合产物与第四当量的丙二腈结合形成最终产物。其中一种衍生物的 X 射线晶体学分析证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2024573

文献信息

• Solvent‐Free Synthesis of 3‐Amino‐2,4‐dicarbonitrile‐5‐methylbiphenyl by a Grinding Method
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701860596

  日期：2008.3.1

  Abstract A convenient, environmentally friendly, and solvent‐free procedure has been developed for the synthesis of 3‐amino‐2,4‐dicarbonitrile‐5‐methylbiphenyl derivatives. Compared with the classical reaction condition, this new synthetic method has the advantages of excellent yields, easy setup, mild reaction conditions, and environmental friendlines.

  摘要 已经开发了一种方便、环保且无溶剂的方法来合成 3-氨基-2,4-二甲腈-5-甲基联苯衍生物。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高、易于设置、反应条件温和、环境友好等优点。
• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activities of 3-Amino-5- methyl[1,1'-biphenyl]-2,4-dicarbonitrile Derivatives
  作者：Khalid Mohammed Khan、Waqas Jamil、Nida Ambreen、Afroze Amyn、Summaya Saied、Maria Kanwal、Aqeel Ahmed、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/157018012800672985

  日期：2012.5.1

  3-Amino-5-methyl-2,4-dicarbonitrile biphenyl derivatives 1-14 have been synthesized and all compounds were screened for their antibacterial effects against fourteen Gram-positive and sixteen Gram-negative bacterial strains and showed varying degree of activities. Compounds 1, 2, 4, 5, 6, 8, 13, and 14 were found to be significantly active against various Gram-positive bacteria, however, compounds 1

  已经合成了3-氨基-5-甲基-2,4-二腈联苯衍生物1-14，并筛选了所有化合物对十四个革兰氏阳性和十六个革兰氏阴性细菌的抗菌作用，并显示了不同程度的活性。发现化合物1、2、4、5、6、8、13和14对多种革兰氏阳性细菌具有显着活性，但是发现化合物1、3、4、6、9、12和13具有对多种革兰氏阴性细菌菌株具有显着活性。这些化合物还针对十四种真菌菌株进行了筛选，但对某些真菌菌株的活性较弱。
• A Novel Synthesis of 3-Aryl-2,6-dicyano-5-methylanilines via Reaction between Nitrostyrenes and Malononitrile
  作者：Mehdi Adib、Bagher Mohammadi、Samira Ansari、Hamid Bijanzadeh、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1055/s-0029-1218717

  日期：2010.5

  A novel and simple synthesis of 3-aryl-2,6-dicyano-5-methylanilines is described. Reactions between nitrostyrenes and excess malononitrile in the presence of sodium carbonate in 80% ethanol proceeded at room temperature to afford the aromatic products in good yields. A mechanism for the formation of the products is proposed.
• Pseudo-five-component organocatalyzed synthesis of dicyanoanillines using only malononitrile and aromatic aldehydes
  作者：M. Saeed Abaee、Arezo Hatamifard、Mohammad M. Mojtahedi、Behrouz Notash、Soheila Naderi

  DOI：10.1080/00397911.2021.2024573

  日期：2022.2.1

  Abstract A pseudo-five-component reaction leading to efficient synthesis of dicyanoanillines was developed using only aromatic aldehydes and malononitrile as the starting reactants. Mechanistic studies suggested that a malononitrile dimer and the Knoevenagel condensation product of benzaldehyde, initially formed in the reaction mixture, combine with a fourth equivalent of malononitrile to form the

  摘要 仅使用芳香醛和丙二腈作为起始反应物，开发了一种导致有效合成二氰基苯胺的伪五组分反应。机理研究表明，最初在反应混合物中形成的丙二腈二聚体和苯甲醛的 Knoevenagel 缩合产物与第四当量的丙二腈结合形成最终产物。其中一种衍生物的 X 射线晶体学分析证实了产物的结构。