2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aniline | 951248-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aniline
• 英文别名: 2-Methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aniline；2-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• CAS: 951248-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: CXUCUXFSFYZMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aniline 在 碘 、 sulfur 作用下， 以54.5%的产率得到1-methyl-7-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  10H-吩噻嗪衍生物的微波辅助合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  已经报道了一种利用微波辐射合成吩噻嗪衍生物的新的环境友好方法。使用微波辐射将o-取代的芳族胺和p-取代的苯酚的混合物转化为联苯胺衍生物。此外，在相同的照射下联苯胺的硫磺化提供了标题吩噻嗪衍生物。然后，后面的化合物被30％的过氧化氢氧化为它们的5，5-二氧化物衍生物。所有合成的标题化合物均已筛选其抗菌活性，并通过光谱和其他分析数据确认了其结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/280428
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-(三氟甲基)苯 、 (TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl 在 tris(2,2′-bipyridyl)dichlororuthenium(II) hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族亲电试剂和芳基叠氮化物的光氧化还原介导的交叉偶联

  摘要：

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02954

文献信息

• Reductive Arylation of Nitroarenes with Chloroarenes: Reducing Conditions Enable New Reactivity from Palladium Catalysts
  作者：Brett D. Akana-Schneider、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.3c04647

  日期：2023.7.26

  N-arylation proceeds via a novel association-reductive palladation sequence followed by reductive elimination to yield an intermediate 1,1,2-triarylhydrazine. Arylation of this intermediate by the same catalyst via a traditional amine arylation sequence forms a transient tetraarylhydrazine, unlocking reductive N–N bond cleavage to liberate the desired product. The resulting reaction allows for the synthesis

  钯催化的 C-N 键形成反应是现代合成有机化学的关键工具。尽管催化剂设计取得了进步，可以使用各种芳基（拟）卤化物，但必要的苯胺偶联配偶体通常是在硝基芳烃的离散还原步骤中合成的。理想的合成顺序将避免该步骤的必要性，同时保持钯催化的可靠反应性。在此，我们描述了还原条件如何实现新的化学步骤和经过充分研究的钯催化剂的反应性，从而产生新的、有用的转化：硝基芳烃与氯芳烃的还原芳基化形成二芳基胺。机理实验表明，在还原条件下，BrettPhos-钯配合物通过两种不同的机制催化典型惰性偶氮芳烃（通过硝基芳烃原位还原产生）的双N -芳基化。最初的N -芳基化通过新颖的缔合还原钯化序列进行，然后进行还原消除，产生中间体 1,1,2-三芳基肼。使用相同的催化剂，通过传统的胺芳基化序列对该中间体进行芳基化，形成瞬态四芳基肼，解锁还原性 N-N 键断裂，释放所需产物。由此产生的反应可以高产率合成带有各种具有合成价值的官能团和杂芳基核心的二芳基胺。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Diaryldihydrophenazines as Visible-Light Photocatalysts for Anilines’ Arylation Using a Dual Photoredox/Ni(II) Cross-Coupling Strategy
  作者：Dmitry A. Dulov、Tatiana V. Magdesieva

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01445

  日期：2023.9.1
• AMINE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20210057650A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Provided is a compound of Chemical Formula 1: wherein: Ar11 to Ar15 are each independently a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, or are bonded to an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring, L and L2 to L5 are each independently a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group, R1 is hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, or a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, and is bonded to an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring, r1 is 0 to 8, and when r1 is 2 or more, the R1s are the same as or different from each other, and n is an integer from 1 to 3, and when n is 2 or 3, the Ls are the same as or different from each other, and an organic light emitting diode comprising the same.
• [EN] AMINE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ AMINE ET DIODE ÉLECTROLUMINESCENTE ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2019194617A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  본 출원은 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.