(1S,2R,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde | 1357480-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 1357480-97-7
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: PQSVIOCKMYSGTQ-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-丙烯醛 、 环戊二烯 在 C₈₄H₄₁B₃F₄₂O₁₀P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1S,2S,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 、 (1R,2R,4R)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 、 (1S,2R,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用构象柔性手性超分子催化剂，具有异常内/外选择性的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201106497

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Atsuto Izumiseki、Ryota Usami、Takafumi Asai、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201106497

  日期：2011.12.16

  Swapped selectivities: The use of tailor‐made catalysts results in anomalous endo/exo selectivities and high enantioselectivities in the Diels–Alder reactions of cyclopentadiene with different acroleins (see scheme). These supramolecular catalysts are prepared in situ from chiral diols, arylboronic acid, and tris(pentafluorophenyl)borane, and can discriminate the re/si face of the dienophile as well

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。