1-(2'-C-cyano-2'-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 140859-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-C-cyano-2'-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-3-carbonitrile
• CAS: 140859-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₅
• 分子量: 253.214
• InChiKey: JPZAGUPJWMHSFM-JWIUVKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-2'-氧代尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(2'-C-cyano-2'-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5

文献信息

• Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides
  作者：Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa*

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88727-5

  日期：1992.2

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.
• Azuma; Nakajima; Nishizono, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 26, p. 4183 - 4189
  作者：Azuma、Nakajima、Nishizono、Minakawa、Suzuki、Hanaoka、Kobayashi、Tanaka、Sasaki、Matsuda

  DOI：——

  日期：——