N-allyl-3-phenyl-N-tosylpropiolamide | 169177-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3-phenyl-N-tosylpropiolamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-ynamide
• CAS: 169177-57-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: SAKWWHBPATXRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3-phenyl-N-tosylpropiolamide 在 吗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.2h， 以80%的产率得到3-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  对3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙酰胺的光化学行为的进一步了解：菲的可调合成路线†

  摘要：

  本文报道了对3-芳基-N-（芳基磺酰基）-丙酰胺的光化学行为的进一步了解，这提供了一种直接途径来获得有意义的菲。机理研究表明，该过程涉及芳基迁移，CC偶联，1，3-氢转移，脱磺酰化和消除。此外，该协议允许使用流动反应器进行规模放大。

  DOI：

  10.1039/c7ra00193b
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-N-tosylamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-allyl-3-phenyl-N-tosylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Fluorination and Cyclization of Enynes

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed tandem fluorination and cyclization of enynes has been developed. A favorable cis-fluoropalladation is proposed as a key step to construct a vinyl-F bond, and the final C-5p3-Pd bond is reduced by alcohol. This transformation represents an efficient road to synthesize fluorinated lactams.

  DOI：

  10.1021/ol103039x

文献信息

• UV Light Induced Direct Synthesis of Phenanthrene Derivatives from a Linear 3-Aryl-<i>N</i>-(arylsulfonyl) Propiolamides
  作者：Ming Chen、Chao Yang、Yanpei Wang、Dazhi Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00878

  日期：2016.5.6

  A novel photochemical approach for the synthesis of phenanthrene derivatives from linear 3-aryl-N-(arylsulfonyl) propiolamides via a tandem radical Smiles rearrangement/C–S bonding/Mallory reaction is disclosed. The control experiment results and isolation of the key intermediates give further insight into the reaction mechanism. Gram scale reaction using a flow reactor demonstrated the synthetic potential

  公开了一种通过串联自由基Smiles重排/ CS键/马洛反应从线性3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙酰胺合成菲衍生物的新颖光化学方法。对照实验结果和关键中间体的分离可进一步了解反应机理。使用流动反应器的克级反应证明了我们方案的合成潜在应用。
• Enantioselective Hydroesterificative Cyclization of 1,6-Enynes to Chiral γ-Lactams Bearing a Quaternary Carbon Stereocenter
  作者：Xinyi Ren、Lin Tang、Chaoren Shen、Huimin Li、Peng Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00952

  日期：2021.5.7

  A palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification-cyclization of 1,6-enynes with CO and alcohol was developed to efficiently prepare a variety of enantioenriched γ-lactams bearing a chiral quaternary carbon center and a carboxylic ester group. The approach featured good to high chemo-, region-, and enantioselectivities, high atom economy, and mild reaction conditions as well as broad substrate scope

  开发了一种用CO和醇进行钯催化的1,6-炔烃的不对称加氢酯化环化反应，以有效地制备各种带有手性季碳中心和羧酸酯基的对映体富集的γ-内酰胺。该方法具有良好的化学选择性，区域选择性和对映选择性，高原子经济性，温和的反应条件以及广泛的底物范围。结晶学证据和对照实验已经描述了这种方法的多种选择性与1，6-烯炔底物中酰胺连接基的N-取代基之间的相关性。
• Regio- and chemoselective synthesis of nitrogen-containing heterocycles <i>via</i> the oxidative cascade cyclization of unactivated 1,<i>n</i>-enynes
  作者：Mohana Reddy Mutra、Ganesh Kumar Dhandabani、Jing Li、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c9cc07820g

  日期：——

  complex heterocycles. Herein, we demonstrate I2/TBHP promoted, solvent controlled, regio- and chemoselective 5-exo-trig or 6-endo-trig radical cyclization of electronically unbiased 1,n-enynes to synthesize nitrogen-containing heterocycles. These metal-free protocols confer access to synthetically robust piperidine motif-bearing iodinated-homoallylic alcohol and pyrrolidine fused cyclopropane rings. The

  用于进行1，n-烯炔的自由基引发的分子内级联环化的方法的开发提供了生产结构多样的复杂杂环的有效方案。在本文中，我们证明了I2 / TBHP促进了电子无偏的1，n-烯炔的I2 / TBHP促进的，溶剂控制的，区域和化学选择性的5-exo-trig或6-endo-trig自由基环化反应，以合成含氮杂环。这些无金属的方案使人们能够使用带有合成稳健基团的带有哌啶基序的碘代-均烯丙基醇和吡咯烷稠合的环丙烷环。这些方法的关键因素是操作简便，并且环境友好的反应系统可在极其温和的条件下运行。此外，H218O标记的研究间接证实了叔醇中羟基的来源。基于机理研究，所有这些环化都是通过单电子氧化引发的。具有有效CI键的产品为进一步转型提供了机会。
• A Palladium-Catalyzed Cyclization−Oxidation Sequence:  Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexanes and Evidence for S_N2 C−O Bond Formation
  作者：Xiaofeng Tong、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1021/ja070919j

  日期：2007.4.1

  A novel palladium-catalyzed cyclization−oxidation sequence yielding bicyclo[3.1.0]hexanes was developed. A mechanism involving a Pd(II)/Pd(IV) cycle was proposed. An SN2 C−O bond formation from an alkyl−palladium(IV) intermediate was also suggested.

  开发了一种新的钯催化环化氧化序列，产生双环 [3.1.0] 己烷。提出了涉及 Pd(II)/Pd(IV) 循环的机制。还建议从烷基-钯（IV）中间体形成 SN2 CO 键。
• A gold(i)-catalyzed intramolecular oxidation–cyclopropanation sequence of 1,6-enynes: a convenient access to [n.1.0]bicycloalkanes
  作者：Deyun Qian、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc14788a

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed tandem oxidation/cyclopropanation reaction of 1,6-enynes with an external oxidant has been developed. This quite simple and rapid strategy will provide a safe, mild and versatile avenue to numerous carbo- and hetero [n.1.0]bicyclic frameworks.

  已经开发了金（I）催化的1，6-炔烃与外部氧化剂的串联氧化/环丙烷化反应。这种非常简单，快速的策略将为众多碳和杂[n.1.0]双环框架提供安全，温和且通用的途径。