diethyl (1-diazo-5-hydroxy-2-oxopentyl)phosphonate | 1205683-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-diazo-5-hydroxy-2-oxopentyl)phosphonate
• 英文别名: Wu’s reagent；1-Diazo-1-diethoxyphosphoryl-5-hydroxypentan-2-one；1-diazo-1-diethoxyphosphoryl-5-hydroxypentan-2-one
• CAS: 1205683-61-9
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 264.218
• InChiKey: YOGRBVVOPWEQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)丁-2-烯醛 、 diethyl (1-diazo-5-hydroxy-2-oxopentyl)phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 15-冠醚-5 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-nitro-4-pent-2-en-4-yn-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A Stable Reagent for Synthesis of Conjugated Enynes from Enals

  摘要：

  我们使用一种新开发的试剂从相应的烯醛中合成了几种使用 Ohira-Bestmann 试剂无法获得的共轭烯烃，这种试剂的保存期更长，而且可以在温和的条件下活化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218010
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl (1-diazo-5-hydroxy-2-oxopentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  多米诺复分解法不对称全合成 (-)-脱氢木香内酯

  摘要：

  通过不对称反羟醛反应制备的无环底物2和3 的多米诺复分解获得了 (-)-脱氢木香内酯 ( 1 ) 的适当官能化碳双环核心。随后通过多次硼氢化/氧化将这些氢化甘菊烯转化为三醇4，在一个步骤中安装了目标倍半萜1的四个立体中心中的三个，并为内酯化铺平了道路。在将γ-内酯掩蔽为缩醛后，最终以良好的收率实现了后期双羰基烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100681

文献信息

• An enantioselective total synthesis of natural antibiotic marasin
  作者：Yan Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1039/c0ob00151a

  日期：——

  Synthetic studies directed toward the allenediyne antibiotic marasin are presented. Different approaches to the installation of the optically active chiral allenediyne motif were explored en route to the synthesis of the natural product. The stereoselectivity for the construction of the chiral allenediyne motif was dependent on not only the reaction employed but also the substrate structure.

  本文介绍了针对全炔抗生素marasin的合成研究。探索了在合成天然产物过程中，将光学活性的手性全炔基团引入的不同方法。手性全炔基团的构建立体选择性不仅依赖于所采用的反应，还与底物结构有关。
• Enantioselective Total Synthesis of the Guaianolide (−)-Dehydrocostus Lactone by Enediyne Metathesis
  作者：Felix Kaden、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00008

  日期：2021.2.19

  The hydroazulene core of the bioactive sesquiterpenoid (−)-dehydrocostus lactone was generated by domino enediyne metathesis. A triple hydroboration/oxidation of the resultant conjugated triene installed three out of four stereogenic centers of the target in a single step. The enantiopure acyclic metathesis substrate was readily available by an asymmetric anti aldol reaction. Masking of the γ-lactone

  生物活性倍半萜（-）-脱氢肋骨内酯的水hydro烯核心是通过多米诺烯二炔复分解生成的。一步一步将生成的共轭三烯进行三次硼氢化/氧化，可将靶标的四个立体异构中心中的三个安装。对映纯的无环复分解底物可以通过不对称的抗醛醇缩合反应容易地获得。γ-内酯作为乙缩醛的掩蔽允许通过后期的双羰基烯化反应有效地完成合成。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)‐Dehydrocostus Lactone by Domino Metathesis
  作者：Felix Kaden、Susanne Nowotni、Franziska Höfner、Melanie Lorenz、André Barthel、Anne Jäger、Felix Hennersdorf、Jan J. Weigand、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.202100681

  日期：2021.7.7

  Domino metathesis of the acyclic substrates 2 and 3 prepared by asymmetric anti aldol reactions gave access to suitably functionalized carbobicyclic cores of (−)-dehydrocostus lactone (1). Subsequent transformation of these hydroazulenes to triol 4 by multiple hydroboration/oxidation installed three out of four stereogenic centers of the target sesquiterpenoid 1 in a single step and paved the way for

  通过不对称反羟醛反应制备的无环底物2和3 的多米诺复分解获得了 (-)-脱氢木香内酯 ( 1 ) 的适当官能化碳双环核心。随后通过多次硼氢化/氧化将这些氢化甘菊烯转化为三醇4，在一个步骤中安装了目标倍半萜1的四个立体中心中的三个，并为内酯化铺平了道路。在将γ-内酯掩蔽为缩醛后，最终以良好的收率实现了后期双羰基烯化。
• A Stable Reagent for Synthesis of Conjugated Enynes from Enals
  作者：Yikang Wu、Yan Zhang、Yun Li

  DOI：10.1055/s-0029-1218010

  日期：2009.11

  Several conjugated enynes, which were not accessible if using the Ohira-Bestmann reagent, were synthesized from the corresponding enals using a newly developed reagent that has a longer shelf lifetime and can be activated under mild conditions.

  我们使用一种新开发的试剂从相应的烯醛中合成了几种使用 Ohira-Bestmann 试剂无法获得的共轭烯烃，这种试剂的保存期更长，而且可以在温和的条件下活化。