3-(4-硝基苯基)丁-2-烯醛 | 103260-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)丁-2-烯醛
• 英文名称: (E)-3-(4-Nitro-phenyl)-but-2-enal
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)but-2-enal
• CAS: 103260-64-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SRMCLECMGLNTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)丁-2-烯醛 在 C₄H₉NO*C₅₀H₅₇O₄P dimethyl 2-isopropyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.08h， 以90%的产率得到(S)-3-(4-nitrophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。

  公开号：

  US20090030216A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-(4-硝基苯基)丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 N-杂环卡宾催化的甲醛 [4 + 2] 环加成：获得手性杂环环己酮

  摘要：

  本研究报告了一种不对称 NHC 催化的杂环烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该杂环烯烃含有极化双键和由 α-溴-α,β-不饱和醛生成的唑鎓-二烯醇中间体，无需 Breslow 中间体的外部氧化。杂环环己烯酮以良好的分离产率（通常约为 90%）和良好的立体化学结果（在大多数情况下，dr > 20/1，并且 ee = 70-99%）产生。该协议的综合效用以杂环烯烃的范围为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04021

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Organocatalytic Enantioselective Cycloaddition Reactions of Dienamines with Quinones
  作者：Tore Kiilerich Johansen、Clarisa Villegas Gómez、Jesper R. Bak、Rebecca L. Davis、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201303526

  日期：2013.12.2

  Matching catalyst and substrate: Organocatalytic cycloaddition between dienamines and 1,4‐benzo‐ or 1,4‐naphthoquinones affords biologically interesting dihydronaphtho‐ and dihydroanthraquinone core structures. The enantioselectivity of this new reaction is ensured by a steric shielding catalyst and carefully selecting substrates that greatly favor the endo approach (see scheme) due to electrostatic

  匹配的催化剂和底物：二烯胺和1,4-苯并或1,4-萘醌之间的有机催化环加成反应提供了生物学上令人感兴趣的二氢萘和二氢蒽醌核心结构。该新反应的对映选择性是通过空间屏蔽催化剂和精心选择的底物来确保的，该底物由于两性离子中间体中的静电相互作用而极大地支持了内切法（参见方案）。
• Diastereoselective synthesis of chiral 1,3-cyclohexadienals
  作者：Aitor Urosa、Ignacio E. Tobal、Ángela P. de la Granja、M. Carmen Capitán、R. F. Moro、Isidro S. Marcos、Narciso M. Garrido、Francisca Sanz、Emilio Calle、David Díez

  DOI：10.1371/journal.pone.0192113

  日期：——

  with a chiral α,β-unsaturated aldehyde in the presence of a Jørgensen-Hayashi organocatalyst provides easy and stereocontrolled access to the cyclohexadienal backbone. This method allows for the synthesis of potential photoprotective chiral 1,3-cyclohexadienals and extra extended conjugation compounds in a simple manner.

  已经开发了生产手性1，3-环己二醛的新方法。在Jørgensen-Hayashi有机催化剂的存在下，不同的β-二取代-α，β-不饱和醛与手性α，β-不饱和醛的有机催化不对称反应可轻松且立体地控制环己二醛骨架。该方法允许以简单的方式合成潜在的光保护性手性1，3-环己二醛和额外的扩展共轭化合物。
• The first organocatalytic, ortho-regioselective inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Joanna Hejmanowska、Marcin Jasiński、Jakub Wojciechowski、Grzegorz Mlostoń、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7cc06518c

  日期：——

  inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder (IEDHDA) reaction is described. It has been demonstrated that by proper choice of reactants and reaction conditions the inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder cycloaddition can be realized with unprecedented regioselectivity arising from the reaction between the terminal carbon atom of the dienophile and the heteroatom of the heterodiene.

  描述了史无前例的正电子区域选择性反电子需求异狄尔斯-阿尔德（IEDHDA）反应的发展。已经证明，通过反应物和反应条件的适当选择的逆电子需求杂狄尔斯 - 阿尔德环加成可以用来自亲双烯体的末端碳原子和heterodiene的杂原子之间的反应而产生前所未有的区域选择性来实现。