N-(1-methyl-4-piperidinyl)-N-nitrosoaniline | 99918-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-4-piperidinyl)-N-nitrosoaniline
• 英文别名: N-(1-methyl-piperidin-4-yl)-nitrosoaniline；N-(1-methyl-4-piperidinyl)-N-phenyl-N-nitrosamine；N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N-phenylnitrous amide
• CAS: 99918-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: WQNJMRJNFFBVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-4-piperidinyl)-N-nitrosoaniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以71.5%的产率得到N-amino-N-(1-methyl-4-piperidinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and investigations of double-pharmacophore ligands for treatment of chronic and neuropathic pain

  摘要：

  Acids 9a-f as possible bivalent ligands designed as a structural combination of opioid mu-agonist (Fentanyl) and NSAID ( Indomethacin) activities and produced compounds which were tested as analgesics. The obtained series of compounds exhibits low affinity and activity both at opioid receptors and as cyclooxygenase ( COX) inhibitors. One explanation of the weak opioid activity could be stereochemical peculiarities of these bivalent compounds which differ significantly from the fentanyl skeleton. The absence of significant COX inhibitory properties could be explained by the required substitution of an acyl fragment in the indomethacin structure for 4-piperidyl. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.065
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(1-methyl-4-piperidinyl)-N-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  Adachi, Makoto; Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1826 - 1835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-arylcarbonyl-1-(C-attached-N-heteryl)-1H-indoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05068234A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  2-R.sub.2 -R.sub.4 -substituted-3-R.sub.3 -CO-1-[(C-attached-N-herteryl)-(Alk).sub.n ]-1H-indoles useful as analgesic, anti-rheumatic, anti-inflammatory or anti-glaucoma agents.

  2-R.sub.2 -R.sub.4 -取代的-3-R.sub.3 -CO-1-[(C-连接的-N-杂环)-(Alk).sub.n ]-1H-吲哚可用作镇痛、抗风湿、抗炎或抗青光眼药剂。
• 3-Arylcarbonyl-1H-indoles useful as therapeutic agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0444451A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  2-R₂-R₄-substituted-3-R₃-CO-1-[(C-attached-N-heteryl)-(Alk)n]-1H-indoles useful as analgesic, anti-rheumatic, anti-inflammatory or anti-glaucoma agents.

  2-R₂-R₄-取代的-3-R₃-CO-1-[(C-连接的-N-庚基)-(烷基)n]-1H-吲哚，可用作镇痛剂、抗风湿剂、消炎剂或抗青光眼剂。
• ADACHI, MAKOTO;SASAKURA, KAZUYUKI;SUGASAWA, TSUTOMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 5, 1826-1835
  作者：ADACHI, MAKOTO、SASAKURA, KAZUYUKI、SUGASAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• US5068234A
  申请人：——

  公开号：US5068234A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US5324737A
  申请人：——

  公开号：US5324737A

  公开（公告）日：1994-06-28