3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde 3,3'-dimethylallyl ether | 74474-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde 3,3'-dimethylallyl ether
• 英文别名: 4-O-(2-methyl-2-butenyl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde；isopentenyloxysyringaldehyde；3,5-Dimethoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde；3,5-dimethoxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 74474-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• mdl: MFCD12074244
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RUHPVABIDKCXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde 3,3'-dimethylallyl ether 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boropinol C
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-methyl-2-butenyl)-3,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde 3,3'-dimethylallyl ether
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257

文献信息

• Nelumal A, the active principle from Ligularia nelumbifolia, is a novel farnesoid X receptor agonist
  作者：Francesco Epifano、Salvatore Genovese、E. James Squires、Matthew A. Gray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.057

  日期：2012.5

  A series of 29 oxyprenylated and azoprenylated phenylpropanoids were chemically synthesized and tested in transfected cultured HepG2 cells by means of the dual-luciferase assay as farnesoid X receptor (FXR) agonists, using the endogenous ligand chenodeoxycholic acid (CDCA) as reference drug. Among the tested molecules, three compounds, namely auraptene, nelumol A, and nelumal A showed a potency comparable to the endogenous ligand, with the latter natural product having a level of activity slightly superior to CDCA. Nelumal A is thus of interest as a valuable potential novel lead compound in the search for FXR agonists. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of O-prenylated and O-geranylated derivatives of 5-benzylidene2,4-thiazolidinediones and evaluation of their free radical scavenging activity as well as effect on some phase II antioxidant/detoxifying enzymes
  作者：Sk. Ugir Hossain、Sudin Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.040

  日期：2007.3

  A series of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones and its geranyloxy or prenyloxy derivative were synthesized and studied for their radical scavenging activity using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) assay. Their comparable scavenging activities were expressed as IC50 value. Compounds 2c, 2d, 4d, and 6a showed appreciable radical scavenging activities. The vanillin based thiazolidinedione compound 2c displayed highest activity comparable to that of alpha-tocopherol. But in vivo, compound 6a showed better results in inducing phase II detoxifying/antioxidative enzyme.
• Ein neues syringaalkohol-derivat aus Erechtites hieracifolia
  作者：Ferdinand Bohlmann、Wolf-Rainer Abraham

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83205-5

  日期：1980.1
• Syntheses of Two Cytotoxic Sinapyl Alcohol Derivatives and Isolation of Four New Related Compounds from <i>Ligularia</i> <i>n</i><i>elumbifolia</i>
  作者：Yu Zhao、Xiaojiang Hao、Wei Lu、Junchao Cai、Hong Yu、Thierry Sevénet、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/np0200257

  日期：2002.6.1

  Phytochemical reinvestigation on Ligularia nelumbifolia afforded four novel sinapyl alcohol analogues named nelumols B-E (1-4) and three known sinapyl alcohol derivatives (5-7). Their structures were elucidated by NMR techniques. Total syntheses of cytotoxic geranyloxy sinapyl alcohol (6) and geranyloxy sinapyl aldehyde (7) were carried out via two different paths. The 4-O-benzyl-substituted analogues

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。