(4R,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4-trimethyl-3-prop-2-en-(E)-ylidene-[1,2]oxasilolane | 388602-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4-trimethyl-3-prop-2-en-(E)-ylidene-[1,2]oxasilolane
• 英文别名: (3E,4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-3-prop-2-enylideneoxasilolane
• CAS: 388602-44-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂Si
• 分子量: 316.516
• InChiKey: KDMSNKUXLMZTRQ-YDGZWFNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4-trimethyl-3-prop-2-en-(E)-ylidene-[1,2]oxasilolane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到(2S,3S,4S,Z)-(+)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-5,7-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of AlkynylTMS Derivatives with Vinylic Iodides. An Efficient Route to 1,3-Enynes and Dienes

  摘要：

  [GRAPHICS]CuCl-promoted coupling of alkynylTMS derivatives with vinyl iodides leads to 1,3-enynes in high yield. Enynes prepared! from homopropargylic alcohols undergo intramolecular hydrosilylation and subsequent silyl cleavage with TBAF to afford 1,3-dienes.

  DOI：

  10.1021/ol016899m
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 dihydrogen hexachloroplatinate 、 palladium diacetate 、 indium iodide 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (4R,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4-trimethyl-3-prop-2-en-(E)-ylidene-[1,2]oxasilolane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of AlkynylTMS Derivatives with Vinylic Iodides. An Efficient Route to 1,3-Enynes and Dienes

  摘要：

  [GRAPHICS]CuCl-promoted coupling of alkynylTMS derivatives with vinyl iodides leads to 1,3-enynes in high yield. Enynes prepared! from homopropargylic alcohols undergo intramolecular hydrosilylation and subsequent silyl cleavage with TBAF to afford 1,3-dienes.

  DOI：

  10.1021/ol016899m

文献信息

• Coupling of AlkynylTMS Derivatives with Vinylic Iodides. An Efficient Route to 1,3-Enynes and Dienes
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian、Mathew M. Yanik

  DOI：10.1021/ol016899m

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]CuCl-promoted coupling of alkynylTMS derivatives with vinyl iodides leads to 1,3-enynes in high yield. Enynes prepared! from homopropargylic alcohols undergo intramolecular hydrosilylation and subsequent silyl cleavage with TBAF to afford 1,3-dienes.