exo,exo-4,9-endo,endo-5,10-tetrahydroxy exo,exo-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecane 2,7-dicarboxylic acid 5,10-dilactone | 86209-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: exo,exo-4,9-endo,endo-5,10-tetrahydroxy exo,exo-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecane 2,7-dicarboxylic acid 5,10-dilactone
• 英文别名: exo,exo-4,9-endo,endo-5,10-tetrahydroxy exo,exo-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodecane 2,7-dicarboxylic acid 5,10-dilactone
• CAS: 86209-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₈
• 分子量: 282.207
• InChiKey: XDGUUBKXFCMDRT-TTXQVMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 exo,exo-4,9-endo,endo-5,10-tetrahydroxy exo,exo-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecane 2,7-dicarboxylic acid 5,10-dilactone 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 以56%的产率得到exo,exo-4,9-dibenzyloxy-endo,endo-5,10-dihydroxy exo,exo-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodecane 2,7-dicarboxylic acid 5,10-dilactone
  参考文献：
  名称：

  某些氧杂环系统的制备和反应性

  摘要：

  在我们对制备多官能顺式取代十氢萘的研究过程中，我们对一组衍生自二羧酸的化合物产生了兴趣 1。这个由 Diels 和 Alder 首次描述的氧多环系统，？由两当量的呋喃与乙炔二羧酸的双重[4+2]环加成反应获得。由于对应于二酸 1 的二甲酯易于发生逆狄尔斯-阿尔德反应，因此选择更稳定的酸酐 2 进行进一步研究。1 到 2 的转化是通过用三氟乙酸酐处理 1 在氯仿中的悬浮液来实现的（方案该方法优于 Warrener 描述的文献程序（SOCl），因为现在敏感化合物的聚合减少到最低限度。

  DOI：

  10.1080/00304940009356285
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,5R,8S,8aS)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a,8a-dicarboxylic acid 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到exo,exo-4,9-endo,endo-5,10-tetrahydroxy exo,exo-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecane 2,7-dicarboxylic acid 5,10-dilactone
  参考文献：
  名称：

  烯烃酸的新型羟基内酯化

  摘要：

  双环烯烃酸与次氯酸钙水溶液一起提供-羟基-内酯。单环和无环烯烃酸主要产生相应的（开环）二羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81428-8