2,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-3,4-diiodothiophene | 113705-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-3,4-diiodothiophene
• 英文别名: 3,4-diiodo-2,5-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene；2-[3,4-Diiodo-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane；2-[3,4-diiodo-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 113705-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₈I₂SSi₂
• 分子量: 528.343
• InChiKey: VQERJVIUTKSSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-3,4-diiodothiophene 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59.1%的产率得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  从噻吩轻松合成二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩

  摘要：

  摘要 开发了一种新的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩合成方法。该方法涉及从噻吩开始的三个步骤：噻吩的四碘化，四碘噻吩的2,5-位上的选择性二炔基化，最后由CuI / TMEDA通过Na 2 S催化2,5-二炔基-3,4-二碘噻吩的双环。，得到二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩及其衍生物。 开发了一种新的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩合成方法。该方法涉及从噻吩开始的三个步骤：噻吩的四碘化，四碘噻吩的2,5-位上的选择性二炔基化，最后由CuI / TMEDA通过Na 2 S催化2,5-二炔基-3,4-二碘噻吩的双环。，得到二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562531
• 作为产物：
  描述：

  四碘噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 22.0h， 以79.2%的产率得到2,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-3,4-diiodothiophene
  参考文献：
  名称：

  从噻吩轻松合成二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩

  摘要：

  摘要 开发了一种新的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩合成方法。该方法涉及从噻吩开始的三个步骤：噻吩的四碘化，四碘噻吩的2,5-位上的选择性二炔基化，最后由CuI / TMEDA通过Na 2 S催化2,5-二炔基-3,4-二碘噻吩的双环。，得到二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩及其衍生物。 开发了一种新的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩合成方法。该方法涉及从噻吩开始的三个步骤：噻吩的四碘化，四碘噻吩的2,5-位上的选择性二炔基化，最后由CuI / TMEDA通过Na 2 S催化2,5-二炔基-3,4-二碘噻吩的双环。，得到二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562531

文献信息

• Synthesis of high carbon materials from acetylenic precursors. Preparation of aromatic monomers bearing multiple ethynyl groups
  作者：Thomas X. Neenan、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00246a018

  日期：1988.5
• A Convenient Synthesis of Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophenes from Thiophene
  作者：Kyukwan Zong、Kyung Park、Joon Park

  DOI：10.1055/s-0035-1562531

  日期：——

  derivatives. A new synthetic method for dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophenes was developed. The approach involves three steps starting from thiophene: tetraiodation of thiophene, selective dialkynylations on the 2,5-positions of the tetraiodothiophene, and finally CuI/TMEDA catalyzed double annulations of 2,5-dialkynyl-3,4-diiodothiophenes by Na2S, to afford dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene and its derivatives

  摘要 开发了一种新的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩合成方法。该方法涉及从噻吩开始的三个步骤：噻吩的四碘化，四碘噻吩的2,5-位上的选择性二炔基化，最后由CuI / TMEDA通过Na 2 S催化2,5-二炔基-3,4-二碘噻吩的双环。，得到二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩及其衍生物。 开发了一种新的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩合成方法。该方法涉及从噻吩开始的三个步骤：噻吩的四碘化，四碘噻吩的2,5-位上的选择性二炔基化，最后由CuI / TMEDA通过Na 2 S催化2,5-二炔基-3,4-二碘噻吩的双环。，得到二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩及其衍生物。