(R)-4-benzyloxy-2-pentanone | 87841-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyloxy-2-pentanone
• 英文别名: (4R)-4-(Benzyloxy)pentan-2-one；2-Pentanone, 4-(phenylmethoxy)-, (R)-；(4R)-4-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 87841-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DAAXEYYCKRFXRA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyloxy-2-pentanone 在 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,4R,6R)-2-benzyloxy-8-ethyl-6-propionoxy-8-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  总合成altohyrtin A（海绵抑素1）：CD-螺缩醛亚基的另一种合成

  摘要：

  含有C 16 -C 28亚基2的CD-螺旋乙缩醛，用于强力细胞毒性大环内酯全脂环糊精A（海绵抑素1）的全合成中，是通过另一种途径使用基于底物的立体控制在两个羟醛键结构中生成的，制备的无环前体4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00527-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(Benzyloxy)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (R)-4-benzyloxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomeric forms of .alpha.- and .beta.-alkoxy carbonyl compounds from the (2S,3R)-2,3-diol prepared in fermenting bakers' yeast from .alpha.-methylcinnamaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a031

文献信息

• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the CD-spiroacetal segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、Karl R. Gibson、Debra J. Wallace

  DOI：10.1039/b504148a

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of the C16-C28 CD-spiroacetal subunit of altohyrtin A/spongistatin 1 , relying on kinetic and thermodynamic control of the spiroacetal formation, are described. The kinetic control approach resulted in a slight preference (60 : 40) for the desired spiroacetal isomer. The thermodynamic approach allowed ready access to the desired spiroacetal by acid-promoted equilibration

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。
• FUGANTI, C.;GRASSELLI, P.;SPREAFICO, F.;ZIROTTI, C.;CASATI, P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 543-546
  作者：FUGANTI, C.、GRASSELLI, P.、SPREAFICO, F.、ZIROTTI, C.、CASATI, P.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC GLUCOPYRANOSYL LIPID ADJUVANTS AND VACCINE COMPOSITIONS AS WELL AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：EP3124491B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• Total synthesis of altohyrtin A (spongistatin 1): an alternative synthesis of the CD-spiroacetal subunit
  作者：Ian Paterson、Mark J Coster

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00527-0

  日期：2002.4

  The CD-spiroacetal containing C16–C28 subunit 2, as used in the total synthesis of the potent cytotoxic macrolide, altohyrtin A (spongistatin 1), was prepared by an alternative route using substrate-based stereocontrol in the two aldol bond constructions generating the acyclic precursor 4.

  含有C 16 -C 28亚基2的CD-螺旋乙缩醛，用于强力细胞毒性大环内酯全脂环糊精A（海绵抑素1）的全合成中，是通过另一种途径使用基于底物的立体控制在两个羟醛键结构中生成的，制备的无环前体4。
• Synthesis of the enantiomeric forms of .alpha.- and .beta.-alkoxy carbonyl compounds from the (2S,3R)-2,3-diol prepared in fermenting bakers' yeast from .alpha.-methylcinnamaldehyde
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Franca Spreafico、Carlo Zirotti、Paolo Casati

  DOI：10.1021/jo00177a031

  日期：1984.2