9-phosphatriptycene | 773056-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-phosphatriptycene
• 英文别名: 6,8,10,19-Tetramethoxy-1-phosphapentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 773056-64-7
• 化学式: C₂₃H₂₁O₄P
• 分子量: 392.391
• InChiKey: VHOOZBLSSCYDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phosphatriptycene 在 selenium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of σ-Donating Ability of a 9-Phosphatriptycene and Its Application to Catalytic Reactions

  摘要：

  通过循环伏安法和理论计算，揭示了9-phosphatriptycene 1的低σ供体能力。合成了1的钨配合物，红外光谱和核磁共振谱数据也表明1的低σ供体能力。1在钯催化反应、斯蒂勒偶联反应和赫克反应中作为配体表现出良好的效果。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1028
• 作为产物：
  描述：

  6,8,10,19-Tetramethoxy-1lambda5-phosphapentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene 1-oxide 在 苯硅烷 作用下， 以33%的产率得到9-phosphatriptycene
  参考文献：
  名称：

  对称取代的 9-磷酸三烯氧化物及其衍生物的合成、结构和反应性

  摘要：

  通过利用三芳基氧化膦的邻位锂化作为关键步骤合成了新型 9-磷酸三萜。9-磷酸三烯氧化物的结构分析揭示了其在磷原子周围的高度扭曲的结构，这与 31P NMR 光谱中的上场位移一致。9-磷三烯及其硫族化物是通过普通方法合成的，这些硫族化物的光谱比较表明这些物种的孤对轨道或磷-硫属元素σ键具有大s特征。9-磷酸三烯氧化物与萘化锂反应得到开环产物。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:437–446, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20038

  DOI：

  10.1002/hc.20038

文献信息

• Evaluation of σ-Donating Ability of a 9-Phosphatriptycene and Its Application to Catalytic Reactions
  作者：Tomohiro Agou、Junji Kobayashi、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1246/cl.2004.1028

  日期：2004.8

  The low σ-donating ability of 9-phosphatriptycene 1 was revealed by cyclic voltammetry and theoretical calculations. The tungsten complex of 1 was synthesized and the IR and NMR spectroscopic data of the complex also suggested the low σ-donating ability of 1. 1 was shown to be effective as a ligand in the palladium-catalyzed reactions, the Stille coupling and the Heck reaction.

  通过循环伏安法和理论计算，揭示了9-phosphatriptycene 1的低σ供体能力。合成了1的钨配合物，红外光谱和核磁共振谱数据也表明1的低σ供体能力。1在钯催化反应、斯蒂勒偶联反应和赫克反应中作为配体表现出良好的效果。
• Synthesis, structure, and reactivity of a symmetrically substituted 9-phosphatriptycene oxide and its derivatives
  作者：Tomohiro Agou、Junji Kobayashi、Takayuki Kawashim

  DOI：10.1002/hc.20038

  日期：——

  9-phosphatriptycenes were synthesized by utilizing ortho-lithiation of a triarylphosphine oxide as a key step. The structural analysis of the 9-phosphatriptycene oxide revealed its highly distorted structure around the phosphorus atom, which is consistent with the up-field shift in the 31P NMR spectrum. The 9-phosphatriptycene and its chalcogenides were synthesized by ordinary methods, and the spectral

  通过利用三芳基氧化膦的邻位锂化作为关键步骤合成了新型 9-磷酸三萜。9-磷酸三烯氧化物的结构分析揭示了其在磷原子周围的高度扭曲的结构，这与 31P NMR 光谱中的上场位移一致。9-磷三烯及其硫族化物是通过普通方法合成的，这些硫族化物的光谱比较表明这些物种的孤对轨道或磷-硫属元素σ键具有大s特征。9-磷酸三烯氧化物与萘化锂反应得到开环产物。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:437–446, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20038