1-(phenoxycarbonyl)-2-(2-propenyl)-1,2-dihydropyridine | 313070-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenoxycarbonyl)-2-(2-propenyl)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 2-allyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine；phenyl 2-prop-2-enyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 313070-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XBDYHJWKHGAOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenoxycarbonyl)-2-(2-propenyl)-1,2-dihydropyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-amininium trifluoroacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,3R,4S,7S)-3-allyl-7-hydroxymethyl-2-phenoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines with Aldehydes Using β-Amino Alcohol Organocatalyst

  摘要：

  The enantioselective Diels Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with aldehydes using an easily prepared optically active beta-amino alcohol catalyst was found to provide optically active isoquinuclidines, an efficient synthetic intermediate of pharmaceutically important compounds such as oseltamivir phosphate, with a satisfactory chemical yield and enantioselectivity (up to 96%, up to 98% ee). In addition, the obtained highly optically pure isoquinuclidine was easily converted to an optically active piperidine having four successive carbon centers.

  DOI：

  10.1021/jo501433c
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(phenoxycarbonyl)-2-(2-propenyl)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物的高度区域选择性铟介导的烯丙基化：由吡啶合成（±）-二氢吡啶

  摘要：

  证明了通过铟介导的相应的1-酰基吡啶鎓盐的烯丙基化制备具有高区域选择性的各种1-酰基-1,2-二氢吡啶。这适用于（±）-二氢吡啶的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01332-0

文献信息

• 環上に置換基を有する含窒素環状化合物の製造方法
  申请人：大学共同利用機関法人自然科学研究機構

  公开号：JP2018104361A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】 取り扱いが容易であり且つ毒性が低い試薬を用いて、環上に置換基を有する含窒素環状化合物を製造する方法を提供すること。【解決手段】 含窒素芳香族化合物と、カルボニル基を有する所定の保護剤と、所定のシラン試薬とを、ウレア基及びチオウレア基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基並びに少なくとも１つのフッ素原子を有する炭化水素化合物の存在下で反応させて、当該シラン試薬由来の置換基を環上に導入する、環上に置換基を有する含窒素環状化合物の製造方法。【選択図】なし

  使用易于处理且毒性低的试剂，提供一种制备具有环上取代基含氮环化合物的方法。将含氮芳香族化合物、具有羰基的特定保护剂和特定硅烷试剂，在含有尿素基和硫脲基的基团中选择至少一个基团以及至少一个含有氟原子的烃化合物的存在下反应，引入该硅烷试剂来源的取代基到环上，制备具有环上取代基含氮环化合物的方法。【选择图】无
• A highly regioselective indium-mediated allylation of pyridine derivatives: synthesis of (±)-dihydropinidine from pyridine
  作者：Teck-Peng Loh、Pek-Ling Lye、Rui-Bin Wang、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01332-0

  日期：2000.9

  The preparation of various 1-acyl-1,2-dihydropyridines with high regioselectivity by indium-mediated allylation of the corresponding 1-acylpyridinium salts is demonstrated. This is applied to the synthesis of (±)-dihydropinidines.

  证明了通过铟介导的相应的1-酰基吡啶鎓盐的烯丙基化制备具有高区域选择性的各种1-酰基-1,2-二氢吡啶。这适用于（±）-二氢吡啶的合成。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines with Aldehydes Using β-Amino Alcohol Organocatalyst
  作者：Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Teppei Otuki、Jun Kumagai、Chigusa Seki、Koji Uwai、Gang Dai、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1021/jo501433c

  日期：2014.10.17

  The enantioselective Diels Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with aldehydes using an easily prepared optically active beta-amino alcohol catalyst was found to provide optically active isoquinuclidines, an efficient synthetic intermediate of pharmaceutically important compounds such as oseltamivir phosphate, with a satisfactory chemical yield and enantioselectivity (up to 96%, up to 98% ee). In addition, the obtained highly optically pure isoquinuclidine was easily converted to an optically active piperidine having four successive carbon centers.