ethyl (S)-1-[(R,E)-1'-nitro-4'-phenylbut-3'-en-2'-yl]-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1352878-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-1-[(R,E)-1'-nitro-4'-phenylbut-3'-en-2'-yl]-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S)-1-[(E,2R)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1352878-63-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: PTZQMMPCHRABRT-SNHZDALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-phenylbutadiene 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 C₂₆H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (S)-1-[(R,E)-1'-nitro-4'-phenylbut-3'-en-2'-yl]-2-oxocyclopentanecarboxylate 、 ethyl 1-((E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性有机催化迈克尔加成对硝基丁二烯，方便地构建四级和三级立体中心。

  摘要：

  已经开发出用于合成邻近的第四级和第三级立体中心的高度区域选择性和立体选择性的方案。低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下的6'-OH金鸡纳生物碱（BnCPN或BnCPD）催化三取代碳亲核试剂向硝基二烯的迈克尔加成反应，具有良好至优异的产率（高达> 99），高对映选择性（高达在温和的反应条件下，具有99％ee）和高非对映选择性（高达> 99：1 dr）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100618

文献信息

• Facile Construction of Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters via Regio- and Stereoselective Organocatalytic Michael Addition to Nitrodienes
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/adsc.201100618

  日期：2011.11

  protocol for the synthesis of vicinal quaternary and tertiary stereocenters has been developed. The 6′-OH Cinchona alkaloids (BnCPN or BnCPD) at low catalyst loading (0.5–5 mol%) catalyze the Michael addition of trisubstituted carbon nucleophiles to nitrodienes in good to excellent yield (up to >99), high enantioselectivity (up to 99% ee) and high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) under mild reaction

  已经开发出用于合成邻近的第四级和第三级立体中心的高度区域选择性和立体选择性的方案。低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下的6'-OH金鸡纳生物碱（BnCPN或BnCPD）催化三取代碳亲核试剂向硝基二烯的迈克尔加成反应，具有良好至优异的产率（高达> 99），高对映选择性（高达在温和的反应条件下，具有99％ee）和高非对映选择性（高达> 99：1 dr）。