4-((3-bromothiophen-2-yl)ethynyl)benzonitrile | 1314235-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-bromothiophen-2-yl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(3-Bromothiophen-2-yl)ethynyl]benzonitrile；4-[2-(3-bromothiophen-2-yl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1314235-30-7
• 化学式: C₁₃H₆BrNS
• 分子量: 288.167
• InChiKey: IUMZJMDDRVFVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-bromothiophen-2-yl)ethynyl)benzonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 硫脲 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(4-cyanophenyl)<3,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–S偶联：接触硫醚，苯并[ b ]噻吩和硫代[3,2- b ]噻吩

  摘要：

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。

  DOI：

  10.1021/ol2016093
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 4-乙炔基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-((3-bromothiophen-2-yl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–S偶联：接触硫醚，苯并[ b ]噻吩和硫代[3,2- b ]噻吩

  摘要：

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。

  DOI：

  10.1021/ol2016093

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。