(E)-1-((3-cinnamyloxy)prop-1-ynyl)-4-nitrobenzene | 1203539-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((3-cinnamyloxy)prop-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-nitro-4-[3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]prop-1-ynyl]benzene
• CAS: 1203539-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: KUCGBHWTXVGEAO-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((3-cinnamyloxy)prop-1-ynyl)-4-nitrobenzene 在 silver tetrafluoroborate 、 C₇₄H₁₀₄O₆P₂*2Au⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到6-(4-nitrophenyl)-7-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体[（二膦）Au2Cl2]配合物及其对1,6-烯炔不对称环化反应的催化活性

  摘要：

  两个[（二膦）Au 2 Cl 2的X射线晶体结构]配合物（其中二膦= P-Phos和二甲苯基-P-Phos; P-Phos = [2,2'，6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦基）-3,3'-联吡啶]）进行测定，并与类似的阻转异构金配合物的报道结构进行比较。配体的联芳基系列（MeOBIPHEP，SEGPhos和P-Phos; BIPHEP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联苯，SEGPhos = [Au⋅⋅⋅Au距离与扭转角之间的相关性可以制备（4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双[二苯基膦]）；这些测量结果似乎非常依赖于磷取代基。相反，对于基于双萘基（BINAP）系列的配体，未观察到相同的效果。随后在1,6-烯炔的对映选择性环异构化中评估了这些配合物的催化活性，并显示了压倒性的电子效应：电子含量更高的膦可促进更大的对映选择性。在这些反应中排除了银充当（助）催化剂的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404496
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 (E)-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二异丙胺 为溶剂， 生成 (E)-1-((3-cinnamyloxy)prop-1-ynyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过1，6-烯炔的环异构化过程，Au（i）的不对称Au（i）催化合成双环[4.1.0]庚烯衍生物。

  摘要：

  在手性阳离子Au（i）催化剂（（R）-4-MeO-3,5-（t-Bu）（2） ）-MeOBIPHEP-（AuCl）（2）/ AgOTf体系）在温和条件下的甲苯中生成功能性双环[4.1.0]庚烯衍生物，其对映体过量率在90-98％之间。

  DOI：

  10.1039/b913554e

文献信息

• Atropisomeric [(diphosphine)Au₂Cl₂] Complexes and their Catalytic Activity Towards Asymmetric Cycloisomerisation of 1,6-Enynes
  作者：Elena M. Barreiro、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201404496

  日期：2015.2.2

  appear to be very dependent upon the phosphorous substituent. Conversely, the same effect was not observed for ligands based on the binaphthyl (BINAP) series. The catalytic activity of these complexes was subsequently assessed in the enantioselective cycloisomerisation of 1,6‐enynes and revealed an over‐riding electronic effect: more‐electron‐rich phosphines promote greater enantioselectivity. The possibility

  两个[（二膦）Au 2 Cl 2的X射线晶体结构]配合物（其中二膦= P-Phos和二甲苯基-P-Phos; P-Phos = [2,2'，6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦基）-3,3'-联吡啶]）进行测定，并与类似的阻转异构金配合物的报道结构进行比较。配体的联芳基系列（MeOBIPHEP，SEGPhos和P-Phos; BIPHEP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联苯，SEGPhos = [Au⋅⋅⋅Au距离与扭转角之间的相关性可以制备（4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双[二苯基膦]）；这些测量结果似乎非常依赖于磷取代基。相反，对于基于双萘基（BINAP）系列的配体，未观察到相同的效果。随后在1,6-烯炔的对映选择性环异构化中评估了这些配合物的催化活性，并显示了压倒性的电子效应：电子含量更高的膦可促进更大的对映选择性。在这些反应中排除了银充当（助）催化剂的可能性。
• Asymmetric Au(i)-catalyzed synthesis of bicyclo[4.1.0]heptene derivatives via a cycloisomerization process of 1,6-enynes
  作者：Chung-Meng Chao、Denis Beltrami、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/b913554e

  日期：——

  presence of a chiral cationic Au(i) catalyst ((R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)(2)-MeOBIPHEP-(AuCl)(2)/AgOTf system) in toluene under mild conditions and lead to functionalized bicyclo[4.1.0]heptene derivatives in excellent enantiomeric excesses ranging from 90-98%.

  在手性阳离子Au（i）催化剂（（R）-4-MeO-3,5-（t-Bu）（2） ）-MeOBIPHEP-（AuCl）（2）/ AgOTf体系）在温和条件下的甲苯中生成功能性双环[4.1.0]庚烯衍生物，其对映体过量率在90-98％之间。