6-o-tolyl-hex-5-ynenitrile | 1352643-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-o-tolyl-hex-5-ynenitrile
• 英文别名: 6-(2-Methylphenyl)hex-5-ynenitrile；6-(2-methylphenyl)hex-5-ynenitrile
• CAS: 1352643-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: DUBVIIDIPGGWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(trifluoromethyl)phenyl)zinc(II) bromide 、 6-o-tolyl-hex-5-ynenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以82%的产率得到(E)-6-o-tolyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalysed synthesis of highly substituted styrene derivatives via arylzincation of alkynes

  摘要：

  一种新的两步法被开发出来，通过对内烯和末端炔的碳锌化反应合成高功能化的乙烯基锌溴化物。在温和的反应条件下，以立体选择性的方式制备了多种三取代和四取代烯烃，产率中等到好。这种方法代表了一种有趣的替代方案，优于已知的其他方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc36676b
• 作为产物：
  描述：

  G-碘丁腈 、 2-乙炔基甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 6-o-tolyl-hex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalysed synthesis of highly substituted styrene derivatives via arylzincation of alkynes

  摘要：

  一种新的两步法被开发出来，通过对内烯和末端炔的碳锌化反应合成高功能化的乙烯基锌溴化物。在温和的反应条件下，以立体选择性的方式制备了多种三取代和四取代烯烃，产率中等到好。这种方法代表了一种有趣的替代方案，优于已知的其他方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc36676b

文献信息

• Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr₂Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes
  作者：Kensuke Kiyokawa、Nodoka Tachikake、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104208

  日期：2011.10.24

  Metal hopping: Various alkynylstannanes were synthesized by the direct reaction of Bu3SnOMe with terminal alkynes at room temperature in the presence of a ZnBr2 catalyst. Rather than acting as a Lewis acid, ZnBr2 was transmetalated with Bu3SnOMe to give Zn(OMe)2, which is key to the catalytic reaction.

  金属跳跃：通过在室温下在ZnBr 2催化剂存在下，Bu 3 SnOMe与末端炔烃直接反应，合成了各种炔基锡烷。ZnBr 2不是用作路易斯酸，而是用Bu 3 SnOMe进行金属转移生成Zn（OMe）2，这对催化反应至关重要。