(4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylamino)benzoyl)piperazin-1-yl)(7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)methanone | 1397212-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylamino)benzoyl)piperazin-1-yl)(7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)methanone
• 英文别名: [2-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylamino)phenyl]-[4-[7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carbonyl]piperazin-1-yl]methanone；[2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylamino)phenyl]-[4-[7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carbonyl]piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 1397212-96-2
• 化学式: C₄₀H₃₆N₆O₆
• 分子量: 696.762
• InChiKey: HKBIRRSGNNZMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylamino)benzoyl)piperazin-1-yl)(7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  蒽酰胺–吡唑并[1,5-a]嘧啶在宫颈癌细胞中结合为p53激活剂。

  摘要：

  设计，合成了新的蒽酰胺-吡唑并[1,5- a ]嘧啶共轭物库，并评估了它们对宫颈癌细胞如HeLa和SiHa的抗癌活性，这些细胞的p53含量很低。所有24种结合物均显示出抗增殖活性，其中一些显示出明显的细胞毒性。在与细胞周期分布相关的测定中，这些结合物诱导HeLa细胞和G 1中的G 2 / M阻滞SiHa细胞中的细胞周期停滞。免疫细胞化学测定显示这些化合物引起p53的核易位，从而表明p53的激活。在子宫颈癌细胞中，p53蛋白被E6癌蛋白降解。免疫印迹和RT-PCR分析证明存在线粒体介导的细胞凋亡，其中涉及p53靶基因，例如BAX，Bcl2和p21（CDKI）。而且，这些化合物增加了p53的磷酸化形式，并提供了诱导细胞凋亡的信号。有趣的是，其中一种缀合物是（2-苯基-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5-基）（4-（2-（噻吩-2-基甲基氨基）苯甲酰基）哌嗪-1-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200205