1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile | 1127903-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile
• 英文别名: (3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carbonitrile
• CAS: 1127903-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: TZKPNXMEZPWLOU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile 在 NIT-107 nitrilase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile 、 1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile 、 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid 、 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝化酶催化的吡咯烷和哌啶羧酸的对映选择性合成

  摘要：

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700040

文献信息

• Nitrilase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine- and Piperidinecarboxylic Acids
  作者：Margit Winkler、Dorith Meischler、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/adsc.200700040

  日期：2007.6.4

  The enantioselective synthesis of the non-proteinogenic amino acids β-proline and nipecotic acids from their readily available nitriles is achieved in high enantiomeric excess by commercially available nitrilases. The presented procedure comprises not more than 4 steps, thus considerably reducing the multiple steps generally required. Amide formation is also observed for specific heterocyclic nitriles

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。