2-{[1-(prop-2-ynyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methyl}oxirane | 880262-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-{[1-(prop-2-ynyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methyl}oxirane
• 英文别名: 2-[(1-prop-2-ynoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)methyl]oxirane
• CAS: 880262-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: KEKYZUHAAGPCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(prop-2-ynyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methyl}oxirane 在 titanocene dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以70%的产率得到(5'-methylene-3,3',4,4',5',6'-hexahydro-2H-spiro[naphthalen-1,2'-pyran]-4'-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属自由基源通过环氧化物自由基环化立体选择性合成多取代四氢吡喃

  摘要：

  环氧烷基炔丙基醚 3a-f 和烯丙基环氧烷基醚 6a-c 使用钛 (III) 物种 (Cp2TiCl) 作为自由基引发剂顺利进行自由基环化反应，以良好的收率和高非对映选择性形成多取代的四氢吡喃 4a-f 和 7a-c . 钛 (III) 物质是由市售的二氯化钛和 Zn 粉尘在 THF 中原位制备的。另一方面，在自由基环化反应中，环氧烷基炔丙基醚3g和3h分别提供螺环醚4g和4h作为唯一产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500424
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 2-{[1-(prop-2-ynyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属自由基源通过环氧化物自由基环化立体选择性合成多取代四氢吡喃

  摘要：

  环氧烷基炔丙基醚 3a-f 和烯丙基环氧烷基醚 6a-c 使用钛 (III) 物种 (Cp2TiCl) 作为自由基引发剂顺利进行自由基环化反应，以良好的收率和高非对映选择性形成多取代的四氢吡喃 4a-f 和 7a-c . 钛 (III) 物质是由市售的二氯化钛和 Zn 粉尘在 THF 中原位制备的。另一方面，在自由基环化反应中，环氧烷基炔丙基醚3g和3h分别提供螺环醚4g和4h作为唯一产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500424

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyrans by Radical Cyclization of Epoxides using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Biplab Banerjee、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1002/ejoc.200500424

  日期：2006.1

  Epoxyalkyl propargyl ethers 3a–f and allyl epoxyalkyl ethers 6a–c smoothly undergo radical cyclization reactions using a titanium(III) species (Cp2TiCl) as the radical initiator to form polysubstituted tetrahydropyrans 4a–f and 7a–c in good yields and with high diastreoselectivity. The titanium(III) species was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride and Zn dust in THF. On the other

  环氧烷基炔丙基醚 3a-f 和烯丙基环氧烷基醚 6a-c 使用钛 (III) 物种 (Cp2TiCl) 作为自由基引发剂顺利进行自由基环化反应，以良好的收率和高非对映选择性形成多取代的四氢吡喃 4a-f 和 7a-c . 钛 (III) 物质是由市售的二氯化钛和 Zn 粉尘在 THF 中原位制备的。另一方面，在自由基环化反应中，环氧烷基炔丙基醚3g和3h分别提供螺环醚4g和4h作为唯一产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)