etyl (3S,4'S)-2,2-difluoro-4-(4'-isopropyl-2'-oxo-3'-oxazolidinyl)-3-methyl-4-oxobutanoate | 159974-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: etyl (3S,4'S)-2,2-difluoro-4-(4'-isopropyl-2'-oxo-3'-oxazolidinyl)-3-methyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-methyl-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanoate
• CAS: 159974-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₉F₂NO₅
• 分子量: 307.294
• InChiKey: YJWFJIISOBSTIT-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  etyl (3S,4'S)-2,2-difluoro-4-(4'-isopropyl-2'-oxo-3'-oxazolidinyl)-3-methyl-4-oxobutanoate 在 二氟代氙 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 sodium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2'S,4S)-3-(3',3'-difluoro-2'-methylpropionyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氟卡宾进行手性酰亚胺烯酸酯的非对映选择性溴二氟甲基化和二氟甲基化

  摘要：

  手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇化锂与二溴二氟甲烷和溴二氟甲烷反应，分别得到α-溴二氟甲基和α-二氟甲基羧酰亚胺，非对映异构体过量。这些反应不是通过自由基机理而是通过涉及二氟卡宾插入的离子链机理进行。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00127-9
• 作为产物：
  描述：

  二氟碘乙酸乙酯 、 (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三乙基硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 etyl (3R,4'S)-2,2-difluoro-4-(4'-isopropyl-2'-oxo-3'-oxazolidinyl)-3-methyl-4-oxobutanoate 、 etyl (3S,4'S)-2,2-difluoro-4-(4'-isopropyl-2'-oxo-3'-oxazolidinyl)-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective (Ethoxycarbonyl)difluoromethylation of Chiral Imide Enolates Mediated by Triethylborane.

  摘要：

  三乙基硼烷介导的反应将来自手性N-酰氧喹啉的锂烯醇盐与二氟碘乙酸乙酯结合，可以轻松获得α-(乙氧基羧基)二氟甲基化的羧亚胺，且具有良好的愈合对映体过量（86->98% de）。(乙氧基羧基)二氟甲基化的羧亚胺的立体化学表明，来自二氟碘乙酸乙酯和三乙基硼烷生成的(乙氧基羧基)二氟甲基自由基优先在锂烯醇盐的si面上反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1314

文献信息

• Diastereoselective introduction of an EtO2CCF2-group into chiral imide enolates mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85324-x

  日期：1994.10

  The introduction of an EtO2CCF2- group into lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with ethyl difluoroiodoacetate mediated by triethylborane proceeds with good diastereomeric excess (86->98% de).

  在三乙基硼烷介导的二氟碘乙酸乙酯的作用下，将EtO 2 CCF 2-基引入手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇锂中，其非对映异构体过量率较高（86-> 98％de）。
• Diastereoselective bromodifluoromethylation of chiral imide enolates via insertion of difluorocarbene
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00660-5

  日期：1995.5

  The bromodifluoromethylation of lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones via the insertion of difluorocarbene proceeds with good diastereomeric excess (68–92% de).

  通过插入二氟碳烯进行手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇锂的溴二氟甲基化，具有很好的非对映异构体过量（68-92％de）。