| 1570511-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• CAS: 1570511-12-4
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 209.313
• InChiKey: PAOJMGKYYPHNDO-JAAFEOSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,8-二氨基萘 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates

  摘要：

  Catalytic enantiotopic-group-selective cross-couplings of achiral geminal bis(pinacolboronates) provide a route for the construction of nonracemic chiral organoboronates. In the presence of a chiral monodentate taddol-derived phosphoramidite ligand, these reactions occur with high levels of asymmetric induction. Mechanistic experiments with chiral B-10-enriched geminal bis(boronates) suggest that the reaction occurs by a stereochemistry-determining transmetalation that occurs with inversion of configuration at carbon.

  DOI：

  10.1021/ja500029w
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-10B 、 1-iodo-1-hexene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（硼）酯中受阻较多的 C-B 键的区域选择性炔基化和烯基化

  摘要：

  有机分子空间位阻较大的位点的选择性转化代表了精确修饰分子能力的前沿。缺乏有效的合成方法与目标分子中遇到的大量阻碍位点形成鲜明对比。在这里，我们证明 1,2-双（硼酸酯）在空间位阻更大的 C-B 键处发生选择性炔基化和烯基化。我们的初步机理研究表明，该反应可以通过两种收敛途径进行，涉及空间阻碍位点的直接偶联与 1,2-硼迁移偶联。值得注意的是，这种方法有助于方便地获得烯基和炔基硼产品，这些产品可以通过一系列转化来多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04301